N,N′-bis[6-(3,3-dimethylbutyrylamino)pyridin-2-yl]-5-iodoisophthalamide | 1094159-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-bis[6-(3,3-dimethylbutyrylamino)pyridin-2-yl]-5-iodoisophthalamide
• 英文别名: N,N'-bis[6-(3,3-dimethylbutyrylamino)pyridin-2-yl]-5-iodo-isophthalamide；1-N,3-N-bis[6-(3,3-dimethylbutanoylamino)pyridin-2-yl]-5-iodobenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 1094159-79-1
• 化学式: C₃₀H₃₅IN₆O₄
• 分子量: 670.55
• InChiKey: QAGYBFUMEKZDNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis[6-(3,3-dimethylbutyrylamino)pyridin-2-yl]-5-iodoisophthalamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TiO2 上染料层的非共价后官能化——增强染料敏化太阳能电池注入的工具

  摘要：

  我们报告了新定制的染料层，其一方面用于共价沉积，另一方面用于非共价后功能化 TiO 2纳米粒子薄膜。我们的功能化概念能够将第一层的稳定共价连接与通过汉密尔顿受体-氰尿酸结合基序作为第二层的高度通用和可逆的氢键混合。遵循这个概念，我们逐步集成了第一卟啉层和第二卟啉/BODIPY层。对各个构建块及其相应组合的光物理特性进行了探讨，最有希望的组合在染料敏化太阳能电池（DSSC）中实现。相对于第一卟啉层，添加第二卟啉/BODIPY层将总体DSSC效率提高了高达43%。

  DOI：

  10.1002/chem.202004928
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基间苯二甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N,N′-bis[6-(3,3-dimethylbutyrylamino)pyridin-2-yl]-5-iodoisophthalamide
  参考文献：
  名称：

  TiO2 上染料层的非共价后官能化——增强染料敏化太阳能电池注入的工具

  摘要：

  我们报告了新定制的染料层，其一方面用于共价沉积，另一方面用于非共价后功能化 TiO 2纳米粒子薄膜。我们的功能化概念能够将第一层的稳定共价连接与通过汉密尔顿受体-氰尿酸结合基序作为第二层的高度通用和可逆的氢键混合。遵循这个概念，我们逐步集成了第一卟啉层和第二卟啉/BODIPY层。对各个构建块及其相应组合的光物理特性进行了探讨，最有希望的组合在染料敏化太阳能电池（DSSC）中实现。相对于第一卟啉层，添加第二卟啉/BODIPY层将总体DSSC效率提高了高达43%。

  DOI：

  10.1002/chem.202004928

文献信息

• Pairing Fullerenes and Porphyrins: Supramolecular Wires That Exhibit Charge Transfer Activity
  作者：Florian Wessendorf、Bruno Grimm、Dirk M. Guldi、Andreas Hirsch

  DOI：10.1021/ja101937w

  日期：2010.8.11

  Complementary performed transient absorption studies confirm that electron transfer is indeed the modus operandi in our novel class of electron donor-acceptor nanohybrids, while energy transfer plays, if any, only a minor role. The accordingly formed electron transfer products, that is, one-electron oxidized porphyrins and one-electron reduced fullerenes, are long-lived with lifetimes that reach well

  详细阐述了将具有共同特征、线状特征的电子供体和电子受体配对的概念，作为实现新型多功能电子供体-受体纳米杂化物的有力手段。重要的变量是微调 (i) 络合强度，(ii) 电子/能量转移行为，以及 (iii) 所得结构的溶解度。特别是，通过汉密尔顿受体/氰尿酸基序的氢键组装的一系列超分子卟啉/富勒烯杂化物已经实现。将上述变量付诸行动，结合常数 (K(ass))，因为它们是从 (1)H NMR 和稳态荧光测定确定的，成功地调整了 10(4)-10( 5) M(-1)。实际上，我们的详细研究证实，后者揭示了对间隔基的性质的依赖性，即对亚苯基-乙炔基、对亚苯基-亚乙烯基、对乙炔基和芴，以及间隔基的长度。补充进行的瞬态吸收研究证实，电子转移确实是我们新型电子供体 - 受体纳米杂化物的运作方式，而能量转移（如果有的话）只起次要作用。相应形成的电子转移产物，即单电子氧化卟啉和单电子还原富勒烯，寿命长，寿命可
• Self-Assembling Depsipeptide Dendrimers and Dendritic Fullerenes with New cis- and trans-Symmetric Hamilton Receptor Functionalized Zn-Porphyrins: Synthesis, Photophysical Properties and Cooperativity Phenomena
  作者：Katja Maurer、Bruno Grimm、Florian Wessendorf、Kristine Hartnagel、Dirk M. Guldi、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201000233

  日期：2010.9

  Two novel supramolecular building blocks, namely cis- and trans-symmetric zinc-porphyrins bearing Hamilton receptors as their focal points (10 and 15), were self-assembled with (i) first-, second- and third-generation depsipeptide cyanurates (21-23); (ii) second-generation dendrofullerene (24), and (iii) cyanuric acid substituted fullerene (20), and probed in a series of photophysical investigations

  两种新型超分子结构单元，即以汉密尔顿受体为焦点的顺式和反式对称锌卟啉（10 和 15），与（i）第一代、第二代和第三代缩肽氰尿酸盐（21 -23); (ii) 第二代树枝状富勒烯 (24) 和 (iii) 氰尿酸取代的富勒烯 (20)，并在一系列光物理研究中进行了探测。重要的是，结合常数 K n 和希尔系数 n H 证实了总体 1:2 化学计量比，表明显着的协同性。作为一般特征，更强的结合从反式对称卟啉异构体演化而来，尽管缩肽配体的空间需求增加意味着结合常数随着每一代而降低。
• Regioselective Synthesis of Hamilton‐Receptor‐Fullerene Oligo‐Adducts for the Supramolecular Binding of Cyanuric Derivatives
  作者：Michael Wachter、Barbara Scholz、Erik J. Schulze、Frank Hampel、M. Eugenia Pérez‐Ojeda、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.202400915

  日期：2024.6.12

  concept for the regioselective synthesis of Hamilton-receptor and cyanurate functionalized fullerene oligo-adducts. Based on an in-situ deprotection and click-post-functionalization approach up to twelve Hamilton-receptor/cyanurate moieties were attached to a suitable fullerene C60-based hexakis-adduct precursor. The versatility of this approach was further demonstrated by synthesis of Hamilton-receptor/cyanurate

  这项工作提出了汉密尔顿受体和氰尿酸酯官能化富勒烯寡加合物的区域选择性合成的新概念。基于原位脱保护和点击后官能化方法，将多达十二个汉密尔顿受体/氰尿酸酯部分连接至合适的富勒烯C 60基六加合物前体。通过合成汉密尔顿受体/氰尿酸酯官能化单加合物进一步证明了该方法的多功能性，这是通过直接 Bingel 环丙烷化无法获得的。
• Self-assembly of supramolecular oligo-phenylene-ethynylene wires consisting of double Hamilton receptor modified OPE rods and a tetraphenylporphyrin cyanurate
  作者：Florian Wessendorf、Andreas Hirsch

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.054

  日期：2008.12

  The syntheses and characterizations of new oligo-phenylene-ethynylene (OPE) bridged bis-Hamilton receptors 8-9 and their linear H-bonding behaviour with a new cyanuric acid modified tetraphenylporphyrin (TPP) 13 are reported. The resulting rigid complexes consisting of an oligo-phenylene-acetylene wire and two terminating TPPs were characterized by H-1 NMR, UV/vis and fluorescence spectroscopies. The 1:2 compositions of the supramolecular complexes, the association constants K-n and the cooperativity of binding expressed by Scatchard plots and Hill coefficients eta(H) were determined by H-1 NMR titration experiments. The strength of the association constants K-n in CDCl3 at rt was found to be in a range of 10(5) and 10(6) mol(-1) dm(3) for the first complexation and 10(10)-10(12) mol(-1) dm(3) for the second complexation, which is rather strong. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Supramolecular Ruthenium–Alkynyl Multicomponent Architectures: Engineering, Photophysical Properties, and Responsiveness to Nitroaromatics
  作者：Rafik Gatri、Ines Ouerfelli、Mohamed Lofti Efrit、Françoise Serein-Spirau、Jean-Pierre Lère-Porte、Pierre Valvin、Thierry Roisnel、Sébastien Bivaud、Huriye Akdas-Kilig、Jean-Luc Fillaut

  DOI：10.1021/om400811z

  日期：2014.2.10

  A series of H-bonded supramolecular architectures were built from monofunctional M-C = C-R and bifunctional R-C = C-M-C = C-R trans-alkynylbis(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)ruthenium(II) complexes and pi-conjugated modules containing 2,5-dialkoxy-p-phenylene. incorporation on each partner of a cyanuric end and of the complementary Hamilton receptor provided the necessary means to keep the constituents together via strong hydrogen bonding. Characterization of all architectures has been performed on the basis of NMR and photophysical methods. In particular, the formation of a Hamilton receptor/cyanuric acid complex has been exemplified by an X-ray single-crystal structure determination. Both self-assembly and accurate modification of the complementary blocks were ensured in such a way that the resulting materials maintain the responsiveness of the electron-rich 2,5-dialkoxy-p-phenylene spacers toward nitroaromatics.