di-tert-butyl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 650616-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Ditert-butyl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 650616-53-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: XULFWDIXOYOTMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 2-amino-5-phenylselenophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （3 + 2）-供体-受体环丙烷与硒代氰酸酯的环加成反应：二氢硒代苯醚和硒烯的合成

  摘要：

  我们提出了供体-受体环丙烷和硒氰酸酯（作为其四甲基铵盐）的路易斯酸催化（3 + 2）-环加成反应，用于合成二氢硒代苯。转化以中等至优异的产率进行，并显示出高的官能团耐受性。使用DDQ进一步氧化可得到硒烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03329
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-偶氮基-1,3-二[(2-甲基丙烷-2-基)氧基]-3-氧代丙-1-烯-1-醇 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 di-tert-butyl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （3 + 2）-供体-受体环丙烷与硒代氰酸酯的环加成反应：二氢硒代苯醚和硒烯的合成

  摘要：

  我们提出了供体-受体环丙烷和硒氰酸酯（作为其四甲基铵盐）的路易斯酸催化（3 + 2）-环加成反应，用于合成二氢硒代苯。转化以中等至优异的产率进行，并显示出高的官能团耐受性。使用DDQ进一步氧化可得到硒烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03329

文献信息

• General Method for the Synthesis of Phenyliodonium Ylides from Malonate Esters: Easy Access to 1,1-Cyclopropane Diesters
  作者：Sébastien R. Goudreau、David Marcoux、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo802208q

  日期：2009.1.2

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• Asymmetric (5 + 3) Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Imidazolidines: Access to Saturated 1,4-Diazocanes
  作者：Liangliang Yang、Jieyin He、Haiyang Wang、Wendi Xu、Xue Zhang、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acscatal.3c01219

  日期：2023.4.21

  Saturated 1,4-diazocanes are highly important for medicinal chemistry and drug discovery, but their syntheses are often tedious. Herein, we report a copper-catalyzed (5 + 3) annulation of donor–acceptor cyclopropanes with imidazolidines, thereby providing a straightforward method to access a library of saturated 1,4-diazocanes in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. More importantly

  饱和 1,4-重氮烷对药物化学和药物发现非常重要，但它们的合成通常很乏味。在此，我们报告了铜催化的供体-受体环丙烷与咪唑啉的 (5 + 3) 环化反应，从而提供了一种在温和反应条件下以中等至优异的收率获取饱和 1,4-重氮烷库的直接方法。更重要的是，这种导致光学活性饱和 1,4-重氮烷的 (5 + 3) 环化的不对称版本是通过两种策略实现的：(i) 手性转移和 (ii) 通过使用三氟甲磺酸铜和 SaBOX 进行动态动力学不对称转换配体。此外，还实现了供体-受体环丙烷与六氢嘧啶的类似 (6 + 3) 环化。