(E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1840-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Fluoro-2'-hydroxychalcone
• CAS: 1840-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: YIYXRAZENVLXMP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (E)-4-(3-fluorostyreneyl)benzooxathiaazine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基碳酸乙烯酯与环状 N-磺酰基酮亚胺的立体选择性 (3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  已经开发了在 Pd 2 dba 3 ·CHCl 3和 PPh 3存在下N-磺酰基酮亚胺与乙烯基碳酸乙烯酯 (VEC)的非对映选择性 (3 + 2) 环加成反应。各种取代的VECs和各种环状N-磺酰基酮亚胺的反应在温和条件下顺利进行，得到高度官能化的恶唑烷骨架，产率良好，非对映选择性适中。使用基于螺缩酮的二膦 SKP 作为手性配体，实现了当前 (3 + 2) 环加成的不对称形式，并且在大多数情况下获得了 > 99% ee 的手性产物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00614b
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)chroman-4-one 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Impact of mono- and disubstitution on the colorimetric dynamic covalent switching chalcone/flavanone scaffold

  摘要：

  通过紫外/可见光谱和核磁共振谱，研究了替代对一种新型比色动态共价开关支架的影响。

  DOI：

  10.1039/c4ob00398e

文献信息

• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• Superior anticancer activity of halogenated chalcones and flavonols over the natural flavonol quercetin
  作者：Tatiana A. Dias、Cecília L. Duarte、Cristovao F. Lima、M. Fernanda Proença、Cristina Pereira-Wilson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.064

  日期：2013.7

  chalcones whereas for flavonol derivatives the best performance was registered for the 4-substituted derivatives. Flow cytometry analysis showed that compounds 3p and 4o induced cell cycle arrest and apoptosis as demonstrated by increased S, G2/M and sub-G1 phases. These data were corroborated by western blot and fluorescence microscopy analysis. In summary, halogenated chalcones and flavonols were successfully

  通过生态友好的方法以高收率合成了一系列查尔酮和黄酮醇衍生物。用人结肠直肠癌细胞系HCT116进行药理评估，结果表明黄酮醇的抗癌活性高于查尔酮前体的抗癌活性。卤代衍生物的抗增殖活性随着B环的3-位或4-位正位的取代基从F到Cl和Br的增加而增加。此外，位置3的卤素增强了查耳酮的抗癌活性，而对于黄酮醇衍生物而言，4-取代衍生物的最佳性能则得到了证明。流式细胞仪分析表明化合物3p和4oS，G2 / M和sub-G1期增加证明细胞周期阻滞和凋亡。这些数据通过蛋白质印迹和荧光显微镜分析得到证实。总之，成功制备了卤代查耳酮和黄酮醇，并表现出很高的抗癌活性，如它们的细胞生长和对HCT116细胞的细胞周期抑制潜能（优于槲皮素）所显示的那样，它们被用作阳性对照。
• Highly efficient intramolecular cyclizations of 2′-hydroxychalcones to 4-chloro-2<i>H</i>-chromenes under vilsmeier conditions
  作者：Zhen-Hua Li、Cun Zheng、Wei-Ke Su

  DOI：10.1002/jhet.5570450441

  日期：2008.7

  Highly efficient intramolecular cyclization and of 2′-hydroxychalcones to 4-chloro-2H-chromenes under Vilsmeier conditions have been developed. In comparison with the reported methods, studies carried out indicate that Vilsmeier reagent generated in situ from DMF and bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) provides excellent chemselectivity, higher yields and avoids the formation of inorganic phosphorus

  已经开发了在维尔斯迈尔条件下高效的分子内环化和2'-羟基查耳酮成4-氯-2 H-色烯的过程。与报道的方法相比，进行的研究表明，由DMF和碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）原位生成的Vilsmeier试剂具有出色的化学选择性，更高的收率并避免了无机磷盐的形成。
• Halo-Substituted Chalcones and Azachalcones Inhibited Lipopolysaccharited-Stimulated Pro-Inflammatory Responses through the TLR4-Mediated Pathway
  作者：Tzenge-Lien Shih、Ming-Hwa Liu、Chia-Wai Li、Chia-Feng Kuo

  DOI：10.3390/molecules23030597

  日期：——

  A series of B-ring, halo-substituted chalcones and azachalcones were synthesized to evaluate and compare their anti-inflammatory activity. Mouse BALB/c macrophage RAW 264.7 were pre-treated with 10 μg/mL of each compound for one hour before induction of inflammation by lipopolysaccharide (1 μg/mL) for 6 h. Some halo-chalcones and -azachalcones suppressed expression of pro-inflammatory factors toll-like receptor 4 (TLR4), IκB-α, transcription factor p65, interleukine 1β (IL-1β), IL-6, tumor necrosis factor α (TNF-α), and cyclooxygenase 2 (COX-2). The present results showed that the synthetic halo-azachalcones exhibited more significant inhibition than halo-chalcones. Therefore, the nitrogen atom in this series of azachalcones must play a more crucial role than the corresponding C-2 hydroxyl group of chalcones in biological activity. Our findings will lay the background for the future development of anti-inflammatory nutraceuticals.

  为了评估和比较它们的抗炎活性，我们合成了一系列 B 环、卤代查尔酮和氮杂查尔酮。小鼠 BALB/c 巨噬细胞 RAW 264.7 在脂多糖（1 μg/mL）诱导炎症 6 小时之前，用每种化合物 10 μg/mL 预处理一小时。一些卤代茶醛和氮杂茶醛抑制了促炎因子toll样受体4（TLR4）、IκB-α、转录因子p65、白细胞介素1β（IL-1β）、IL-6、肿瘤坏死因子α（TNF-α）和环氧化酶2（COX-2）的表达。本研究结果表明，合成的卤代氮杂查耳酮比卤代查耳酮具有更显著的抑制作用。因此，在生物活性方面，该系列氮杂查耳酮中的氮原子一定比相应的查耳酮 C-2 羟基发挥着更关键的作用。我们的发现将为未来抗炎保健品的开发奠定基础。
• Synthesis of Substituted Chalcones and Assessment of their Antifungal Activity Against Trichophyton rubrum
  作者：Kai-Xia Zhang、Wei Wang、Fei Zhao、Qing-Guo Meng、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-018-2281-7

  日期：2018.1