N-(4-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基)氧基)苯基丝裂霉素C | 134136-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(4-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基)氧基)苯基丝裂霉素C
• 英文名称: 7-N-<4-O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)phenyl>-9a-methoxymitosane
• 英文别名: 7-N-[4-O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)phenyl]-9a-methoxymitosane；N-(4-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl)oxy)phenylmitomycin C；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[[(4S,6S,7R,8S)-8-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-11-yl]amino]phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 134136-38-2
• 化学式: C₃₅H₄₀N₄O₁₅
• 分子量: 756.72
• InChiKey: OONKIOWWPLCSQD-NPHOOMDASA-N

物化性质

• 沸点：
  849.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基)氧基)苯基丝裂霉素C 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以10%的产率得到7-N-<4-O-(6-O-Acetyl-β-D-glucopyranosyl)phenyl>-9a-methoxymitosane
  参考文献：
  名称：

  "Studies on sialic acids". Part XXIII. Studies on glycosylation of the mitomycins. Syntheses of 7-N-(4-O-glycosylphenyl)-9a-methoxymitosanes.

  摘要：

  合成了两种新型的糖苷化米托霉素C衍生物，7-N-{4-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基和α-神经氨酸基)苯基}-9a-甲氧基米托霉素，并通过核磁共振谱分析确证了它们的结构。成功应用场地解吸质谱法对这些结构进行了确认。同时也研究了7-N-(4-糖苷苯基)-9a-甲氧基米托霉素的细胞毒性、抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.255
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-甲基-5-苯基戊基对甲苯基亚砜 、 丝裂霉素 A 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到N-(4-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基)氧基)苯基丝裂霉素C
  参考文献：
  名称：

  "Studies on sialic acids". Part XXIII. Studies on glycosylation of the mitomycins. Syntheses of 7-N-(4-O-glycosylphenyl)-9a-methoxymitosanes.

  摘要：

  合成了两种新型的糖苷化米托霉素C衍生物，7-N-{4-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基和α-神经氨酸基)苯基}-9a-甲氧基米托霉素，并通过核磁共振谱分析确证了它们的结构。成功应用场地解吸质谱法对这些结构进行了确认。同时也研究了7-N-(4-糖苷苯基)-9a-甲氧基米托霉素的细胞毒性、抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.255