2-Nitrophenylsulfensaeureethester | 2441-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitrophenylsulfensaeureethester
• 英文别名: Ethyl 2-Nitrobenzenesulfenate；1-ethoxysulfanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 2441-51-2
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: XLQTUIHUEZLWMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitrophenylsulfensaeureethester 、 乙酰丙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84.2%的产率得到3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Boldyrev, B. G.; Aristarkhova, L. N.; Stoyanovskaya, Ya. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1160 - 1167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 四氯化碳 、 sodium disulfide 、 乙醇 、 氯 作用下， 生成 2-Nitrophenylsulfensaeureethester
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Farr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 391, p. 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nuclear magnetic resonance spectra of some aromatic sulphur derivatives
  作者：C. Brown、D. R. Hogg

  DOI：10.1039/j29680001315

  日期：——

  The n.m.r. spectra of series of 4-substituted-2-nitrophenyl acetonyl sulphides, ethyl sulphides, benzyl sulphides, and ethyl disulphides and of some ethyl 4-substituted-2-nitrobenzenesulphenates have been measured. The frequencies of the methyl and methylene protons give a good correlation with the Hammett σ-constant (r>0·990). Transmission factors of 0·67 ± 0·07, 0·60 ± 0·09, and 0·69 ± 0·16 were

  已经测量了一系列的4-取代的-2-硝基苯基丙酮基硫化物，乙基的硫化物，苄基的硫化物和乙基的二硫化物，以及一些4-的取代的2-硝基苯的甲基苯磺酸盐的核磁共振光谱。甲基和亚甲基质子的频率得到具有哈米特一个良好的相关性σ的常数（- [R > 0·990）。对于–CH 2 –，– S–和–O–分别获得了0·67±0·07、0·60±0·09和0·69±0·16的传输因子。关于先前记录的值讨论了这些值。
• Sulphur-oxygen versus carbon-oxygen bond fission in the solvolysis of benzyl sulphenates
  作者：S. Braverman、D. Reisman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97079-6

  日期：1974.1

  While the solvolysis of 1 showed first-order kinetics, the solvolysis of 2 was second-order (first-order with respect to ester and to added base). The solvolysis rate of 2 decreases on going from 100% to 80% ethanol and by using pyridine instead of acetate as base, consistent with an SN2 type mechanism involving nucleophilic displacement at sulphur by the base or lyate ion. The rate of solvolysis of 1 is

  相比于对茴香基trichloromethanesulphenate 1，在室温下用碳-氧键断裂，相应的2- nitrobenzenesulphenate的醇解其容易经历乙醇解2个前进以类似的速度仅在100℃，并涉及硫-氧键断裂。1的溶剂分解显示一级动力学，而2的溶剂分解显示二级（相对于酯和添加的碱为一级）。当溶剂从100％变为80％并使用吡啶代替乙酸盐作为碱时，溶剂分解率2降低，这与S N一致2型机制涉及通过碱或裂解物离子在硫原子上进行亲核取代。在极性溶剂中1的溶剂分解速率大大提高，并且与对甲氧基新叶酰基甲苯磺酸盐的电离令人满意地相关。提出了一种离子对某些离子对物质的电离机理，用于1的溶剂分解。
• Infrared spectra of some 2-nitrobenzenesulphenate esters, 2-NO2C6H4S.O.R
  作者：C. Brown、D.R. Hogg、D.O. McKean

  DOI：10.1016/0584-8539(70)80247-1

  日期：1970.1