ethyl 2-[4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexylidene]propanoate | 892492-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexylidene]propanoate
• CAS: 892492-70-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: SWMYZNXMIJPIGH-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexylidene]propanoate 在 palladium diacetate 、 palladium 10% on activated carbon 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 trans-ethyl 2-[4-(4-aminophenyl)cyclohexyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/129319

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 、 4-(4-羟基苯基)环己酮 在 sodium hydride 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以53%的产率得到ethyl 2-[4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexylidene]propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/129319

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Oxadiazole Derivative as Dgat Inhibitors
  申请人：Birch Martin Alan

  公开号：US20080096874A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Compounds of formula (I), and salts and pro-drugs thereof: Formula (I) wherein for example R 1 is optionally substituted aryl or heteroaryl; Y is a linking group selected from, for example, a direct bond, and a (substituted) alkyl chain; R 2 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted cycloalkyl or an optionally substituted heterocyclic group; are described. Processes to make such compounds and their use as DGAT inhibitors, for example in the treatment of obesity, are also described.

  式（I）的化合物，以及其盐和前药：其中，例如R1是可选取代芳基或杂环芳基；Y是选择自直接键和（取代）烷基链等的连接基；R2是可选取代芳基、可选取代环烷基或可选取代杂环基团。还描述了制备此类化合物的方法及其作为DGAT抑制剂的用途，例如在肥胖症的治疗中。
• OXADIAZOLE DERIVATIVES AS DGAT INHIBITORS
  申请人：BIRCH Alan Martin

  公开号：US20100317653A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of formula (I), and salts and pro-drugs thereof: wherein for example R 1 is optionally substituted aryl or heteroaryl; Y is a linking group selected from, for example, a direct bond, and a (substituted) alkyl chain; R 2 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted cycloalkyl or an optionally substituted heterocyclic group; are described. Processes to make such compounds and their use as DGAT inhibitors, for example in the treatment of obesity, are also described.

  公式（I）的化合物、其盐和前药：其中，例如，R1是可选取代芳基或杂环芳基；Y是选自直接键和（取代）烷基链的连接基；R2是可选取代芳基、可选取代环烷基或可选取代杂环基团。本文描述了制备这种化合物的过程，以及它们作为DGAT抑制剂的用途，例如用于治疗肥胖症。
• US7795283B2
  申请人：——

  公开号：US7795283B2

  公开（公告）日：2010-09-14
• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES AS DGAT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGAT
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006064189A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  [EN] Compounds of formula (I), and salts and pro-drugs thereof: Formula (I) wherein for example R¹ is optionally substituted aryl or heteroaryl; Y is a linking group selected from, for example, a direct bond, and a (substituted) alkyl chain; R² is an optionally substituted aryl, an optionally substituted cycloalkyl or an optionally substituted heterocyclic group; are described. Processes to make such compounds and their use as DGAT inhibitors, for example in the treatment of obesity, are also described.
  [FR] La présente invention décrit des composés de formule (I), ainsi que des sels et des prodrogues desdits composés : Formule (I) selon laquelle, par exemple, R¹ est un groupement aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué ; Y est un groupement de liaison sélectionné parmi, par exemple, une liaison directe et une chaîne alkyle éventuellement substituée ; R² est un groupement aryle éventuellement substitué, ou un groupement cycloalkyle éventuellement substitué, ou un groupement hétérocyclique éventuellement substitué. La présente invention décrit également des procédés de synthèse de tels composés, ainsi que leur utilisation en tant qu'inhibiteurs de DGAT, par exemple dans le traitement de l'obésité.
• [EN] SALTS OF OXADIAZOLE DERIVATIVES AS DGAT INHIBITORS<br/>[FR] SEL DE DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE COMME INHIBITEURS DE DGAT
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2008129319A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  [EN] Sodium, magnesium, tert -butylammonium salt, tris( hydroxymethyl)methylammonium, triethanolammonium, diethanolammonium, ethanolammonium, methylethanolammonium, diethylammonium and nicotinamide salts of a compound of formula (I) are provided, which compounds inhibit acetyl CoA(acetyl coenzyme A):diacylglycerol acyltransferase (DGAT1) activity: Formula (I) wherein R 1 is phenyl optionally substituted with 1, 2 or 3 substituents independently selected from fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, cyano, methyl and ethyl; R A is hydrogen or methyl; p is 0 or 1; with the proviso that the salt of formula (I) is not sodium ( trans -4-4-[(5-[(2,4,5- trifluorophenyl) amino]-1,3,4-oxadiazol-2-yl} carbonyl)amino]phenyl}c yclohexyl)acetate; together with processes for preparing such compounds, their utility in treating clinical conditions associated with obesity, methods for their therapeutic use and pharmaceutical compositions containing them.
  [FR] L'invention porte sur un sel de l'activité tert-butylammonium, des sels de tris(hydroxyméthyl)méthylammonium, triéthanolammonium, diéthanolammonium, éthanolammonium, méthyléthanolammonium, diéthylammonium et nicotinamide d'un composé de formule (I), lesquels composés inhibent le sodium, magnésium, acétyl CoA(acétyle coenzyme A) : diacylglycérol acyltransférase (GDAT1) activité : Formule (I) dans laquelle R1 représente un phényle facultativement substitué par 1, 2 ou 3 substituants choisis indépendamment parmi fluoro, chloro, bromo, trifluorométhyle, méthoxy, difluorométhoxy, trifluorométhoxy, cyano, méthyle et éthyle ; R A représente hydrogène ou méthyle ; p vaut 0 ou 1 ; à la condition que le sel de formule (I) ne soit pas le (trans-4-4-[(5-[(2,4,5-trifluorophényl)amino]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}carbonyl)amino]phényl}cyclohexyl)acétate de sodium. L'invention porte également sur des procédés de préparation de tels composés, sur leur utilisation dans le traitement de conditions cliniques associées à l'obésité, sur des procédés pour leur utilisation thérapeutique et sur des compositions pharmaceutiques les contenant.