ethyl (4Z)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-[(2E)-2-(hydroxyimino)acetoxy]hex-4-enoate | 1310460-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4Z)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-[(2E)-2-(hydroxyimino)acetoxy]hex-4-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-6-[(2E)-2-hydroxyiminoacetyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-4-enoate
• CAS: 1310460-46-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₇
• 分子量: 344.365
• InChiKey: WVABPGRVBDBSOE-XVRBRGRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4Z)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-[(2E)-2-(hydroxyimino)acetoxy]hex-4-enoate 在 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (4R*,5S*)-5-{(2R*)-3-ethoxy-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxopropyl}-4-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性制备功能化异恶唑啉衍生物作为合成选择性N-甲基-d-天冬氨酸受体拮抗剂的关键中间体

  摘要：

  两个高度通用的异恶唑啉衍生物，作为用于不同地官能化亚型选择性的合成关键中间体Ñ甲基d天冬氨酸受体拮抗剂，设计并合成。合成策略基于分子内一氧化氮环加成反应，这是一种能够控制周环反应的区域化学和立体化学的强大方法。 Ñ甲基d天冬氨酸受体拮抗剂-分子内氧化腈环加成-区域选择性-异恶唑啉-氨基酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258477
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4Z)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-hydroxyhex-4-enoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 silver nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl (4Z)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-[(2E)-2-(hydroxyimino)acetoxy]hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性制备功能化异恶唑啉衍生物作为合成选择性N-甲基-d-天冬氨酸受体拮抗剂的关键中间体

  摘要：

  两个高度通用的异恶唑啉衍生物，作为用于不同地官能化亚型选择性的合成关键中间体Ñ甲基d天冬氨酸受体拮抗剂，设计并合成。合成策略基于分子内一氧化氮环加成反应，这是一种能够控制周环反应的区域化学和立体化学的强大方法。 Ñ甲基d天冬氨酸受体拮抗剂-分子内氧化腈环加成-区域选择性-异恶唑啉-氨基酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258477