6-(iodomethylidene)undec-1-ene | 1151797-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 6-(iodomethylidene)undec-1-ene
• CAS: 1151797-23-7
• 化学式: C₁₂H₂₁I
• 分子量: 292.203
• InChiKey: RYLYAMOBDALTRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(iodomethylidene)undec-1-ene 、 p-menthane-3-carboxaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-Euphococcinine and (−)-Adaline

  摘要：

  We describe the syntheses of (+)-euphococcinine and (-)-adaline, two naturally occurring alkaloids containing a quaternary carbon bearing a nitrogen atom. Key features of the syntheses are a 3,3-sigmatropic rearrangement to give an all-carbon quaternary center, a ring-closing alkene metathesis to give an 8-membered ring, and the use of a single enantiomer of p-menthane-3-carboxaldehyde to make two natural alkaloids of opposite configuration.

  DOI：

  10.1021/jo9001992
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 magnesium,pent-1-ene,bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碘 作用下， 以 二甲基硫 、 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以82%的产率得到6-(iodomethylidene)undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-Euphococcinine and (−)-Adaline

  摘要：

  We describe the syntheses of (+)-euphococcinine and (-)-adaline, two naturally occurring alkaloids containing a quaternary carbon bearing a nitrogen atom. Key features of the syntheses are a 3,3-sigmatropic rearrangement to give an all-carbon quaternary center, a ring-closing alkene metathesis to give an 8-membered ring, and the use of a single enantiomer of p-menthane-3-carboxaldehyde to make two natural alkaloids of opposite configuration.

  DOI：

  10.1021/jo9001992