2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-d₂ | 144091-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-d₂
• 英文别名: (tetrahydrofuran-2-yl)methan-d2-ol；2-tetrahydrofuryl-2H2-methanol
• CAS: 144091-56-5
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 104.117
• InChiKey: BSYVTEYKTMYBMK-APZFVMQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.818±8.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-d₂ 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  链行走作为有机合成中非反应位点形成碳-碳键的策略：各种 1,n-二烯的催化环异构化

  摘要：

  在钯催化的 1,n-二烯环异构化过程中，通过链式行走在有机小分子中的非反应性 sp(3)-碳上形成碳-碳键。各种1,n-二烯（n = 7-14），如含有环状烯烃、无环内烯烃和三取代烯烃的那些，可用于链式环异构化/加氢过程，以及包括简单环戊烷在内的五元环化合物和吡咯烷衍生物可以很容易地制备。还发现在环异构化中可能发生在叔碳上的链行走。二烯的连接体部分不必包含季中心，具有两个烯烃部分由叔碳或氮原子连接的二烯底物也可用作底物。发现使用含有硝酸银的硅胶柱色谱法可有效分离一些不加氢的环异构化产物。氘标记实验提供了直接证据，表明该反应是通过链式行走机制进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10804
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 在 氯化亚砜 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-d₂
  参考文献：
  名称：

  Bowen, Richard D.; Edwards, Howell G. M.; Farwell, Dennis W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 8, p. 1901 - 1918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Reactivity during the Trapping of Benzynes by Glycidol Analogs: Ring Cleavage via Pinacol-Like Rearrangements vs Oxirane Fragmentations
  作者：Juntian Zhang、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00595

  日期：2019.4.19

  Hydroxy-containing cyclic ethers react with thermally generated benzynes to produce aryl ethers. Diverse reactivity was observed. Cleavage of the cyclic ether was involved in most of the pathways. The transformations are rationalized via initial formation of oxonium ion-containing 1,3-zwitterions arising from preferential nucleophilic attack on the benzyne by the ether oxygen. Pinacol-like rearrangements, including

  含羟基的环状醚与热生成的苯炔反应生成芳基醚。观察到不同的反应性。大部分途径都涉及环醚的裂解。通过初始形成含氧鎓离子的1,3-两性离子合理化转化，该离子由醚氧对苯炔的优先亲核进攻而产生。竞争激烈的主要事件是像Pinacol一样的重排，包括扩环以产生醛或酮，以及环氧乙烷裂解产生芳基烯醇醚。