4-三氟甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 | 386-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-三氟甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 中文别名: 4-三氟甲基吲哚啉-2,3-二酮；4-三氟甲基靛红
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 4-trifluoromethylindole-2,3-dione；4-Trifluormethyl-isatin；4-(Trifluoromethyl)-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 386-73-2
• 化学式: C₉H₄F₃NO₂
• 分子量: 215.131
• InChiKey: RHIANQJNIOBETN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-257℃ (decomposition)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-trifluoromethyl-3'-phenylspiro<3H-indole-3,2'-thiazolidine>-2(1H),4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Krishna C.; Dandia, Anshu; Ahmed, Nidhal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 639 - 641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-trifluoromethylphenyl)-2-oxyiminoacetamide 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以37.55%的产率得到4-三氟甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Mohan, Jag; Kataria, Sangeeta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 5, p. 456 - 458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxindole derivative
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06576656B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  An oxindole of Formula 1 or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for growth hormone releaser: wherein R1, R2, R3 and R4 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl etc; R5 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; Z is —O— or —NH—; one of W1 and W2 is hydrogen, alkyl or —Y—CON(R10)R11; the other of W1 and W2 is n is 1, 2 or 3; m is 0, 1, 2 or 3; Y is single bond or C1-C3 alkylene; R6 and R7 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl etc; R8 and R9 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl etc; R10 and R11 are independently hydrogen, alkyl etc.

  Formula 1的氧吲哚或其前药，或其药学上可接受的盐对生长激素释放剂有用： 其中 R1、R2、R3和R4独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R5是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环芳基； Z是—O—或—NH—； W1和W2中的一个是氢、烷基或—Y—CON(R10)R11； 另一个是 n为1、2或3；m为0、1、2或3； Y是单键或C1-C3烷基； R6和R7独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R8和R9独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R10和R11独立地是氢、烷基等。
• Synthesis of potential anticonvulsants: Condensation of isatins with acetone and related ketones
  作者：F.D. Popp、R. Parson、B.E. Donigan

  DOI：10.1002/jps.2600691035

  日期：1980.10

  Substituted isatins were condensed with acetone and other ketones to give analogs of 3-hydroxy-3-acetonyloxindole. Some of these alcohols were dehydrated. Several compounds with anticonvulsant activity were obtained.

  将取代的靛红与丙酮和其他酮缩合，得到3-羟基-3-丙酮酰新吲哚的类似物。这些醇中有些是脱水的。获得了几种具有抗惊厥活性的化合物。
• Novel Synthesis of 4- or 6-Substituted Indirubin Derivatives
  作者：Aiying Zhang、Mingfeng Yu、Tian Lan、Zenglu Liu、Zhenmin Mao

  DOI：10.1080/00397910903318591

  日期：2010.9.30

  A simple and convenient route for synthesis of a series of 4- or 6-substituted indirubin derivatives by oxidation and subsequent condensation of indoxyl and isatin is described. Acidic reaction conditions are crucial to the condensation of 4-substituted derivatives, whereas for the condensation of 6-substituted derivatives, both acidic and basic conditions work well.

  描述了通过氧化和随后缩合吲哚酚和靛红来合成一系列 4-或 6-取代的靛玉红衍生物的简单方便的途径。酸性反应条件对 4-取代衍生物的缩合至关重要，而对于 6-取代衍生物的缩合，酸性和碱性条件都适用。
• Pyridazinedione compounds useful in treating neurological disorders
  申请人：Imperial Chemical Industries, PLC

  公开号：US05599814A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  The present invention relates to pyridazino[4,5-b]quinolines, and pharmaceutically useful salts thereof, which are excitatory amino acid antagonists and which are useful when such antagonism is desired such as in the treatment of neurological disorders. The invention further provides pharmaceutical compositions containing pyridazino[4,5-b]quinolines as active ingredient, and methods for the treatment of neurological disorders.

  本发明涉及吡啶并[4,5-b]喹啉及其药用盐，它们是兴奋性氨基酸拮抗剂，在需要此类拮抗作用时非常有用，例如在治疗神经系统疾病时。该发明还提供含有吡啶并[4,5-b]喹啉作为活性成分的药物组合物，以及治疗神经系统疾病的方法。
• Investigation of the Reactions of Indole-2,3-diones with Biuret: A Novel Approach for the Synthesis of Spiro[indole-triazines]
  作者：Deepak Kumar、Lokesh K. Sharma、Kanti Sharma、Renuka Jain

  DOI：10.1002/jhet.2623

  日期：2017.1

  Reactions of indole‐2,3‐diones with biuret afforded 1,3‐dihydro‐3‐ureidoformimido‐2H‐indol‐2‐ones and spiro[3H‐indole‐3,2′(1′H)‐(1,3,5)triazine]‐2,4′,6′(1H,3′H,5′H)‐triones indicated these to be solvent dependent. The chemical structures of the products were elucidated by their comprehensive spectroscopic (IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, 19F‐NMR, and Mass) as well as analytical analysis.

  吲哚-2,3-二酮与缩二脲的反应，得到1,3-二氢-3- ureidoformimido -2- ħ -吲哚-2-酮和螺[3 ħ -吲哚-3,2' - （1' ħ） - （1 ，3,5）均三嗪] -2,4-'，6'（1 ħ，3' ħ，5' ħ）-triones指示这些是溶剂依赖性的。通过全面的光谱（IR，1 H-NMR，13 C-NMR，19 F-NMR和质谱）以及分析分析，阐明了产品的化学结构。