methyl (3R,7aR)-3-(tert-butyl)-6-(1-hydroxyethylidene)-5,7-dioxodihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a(5H)-carboxylate | 1603109-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,7aR)-3-(tert-butyl)-6-(1-hydroxyethylidene)-5,7-dioxodihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a(5H)-carboxylate
• CAS: 1603109-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: CQSHXZRMYKITIM-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,7aR)-3-(tert-butyl)-6-(1-hydroxyethylidene)-5,7-dioxodihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a(5H)-carboxylate 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl (R)-4-((Z)-1-hydroxyethylidene)-2-hydroxymethyl-3,5-dioxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  致密功能化双环特拉姆酸的化学选择性形成和反应及其生物活性

  摘要：

  Weinreb 酰胺衍生物可以通过化学选择性 Dieckmann 反应有效地获得，并在完全化学选择性反应中进一步与格氏反应，产生其他途径不易获得的不饱和酰基衍生物。这些系统是钙的强螯合剂，其中一些对革兰氏阳性菌显示出有效的活性，其中一个是一流的蛋白酶体抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701393
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4S)-2-(tert-butyl)-3-((RS)-3-ethoxy-2-(methoxy(methyl)carbamoyl)-3-oxopropanoyl)oxazolidine-4-carboxylate 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (3R,7aR)-3-(tert-butyl)-6-(1-hydroxyethylidene)-5,7-dioxodihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  致密功能化双环特拉姆酸的化学选择性形成和反应及其生物活性

  摘要：

  Weinreb 酰胺衍生物可以通过化学选择性 Dieckmann 反应有效地获得，并在完全化学选择性反应中进一步与格氏反应，产生其他途径不易获得的不饱和酰基衍生物。这些系统是钙的强螯合剂，其中一些对革兰氏阳性菌显示出有效的活性，其中一个是一流的蛋白酶体抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701393

文献信息

• Diastereoselective reduction of the tricarbonyl moiety in bicyclic tetramates giving pyroglutamates
  作者：Laia Josa-Culleré、Kirsten E. Christensen、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c8ob00187a

  日期：——

  The reduction of C(6)-acyl bicyclic tetramic acids has been achieved with complete diastereoselectivity via catalytic hydrogenation using PtO2. The resulting pyroglutamates had potent antibacterial and anticancer properties and will allow the preparation of simple mimics of pyroglutamate-containing natural products.

  的还原Ç（6） -酰基双环特特拉姆酸已经用完整的非对映选择性实现通过使用PtO的催化氢化2。所得焦谷氨酸盐具有有效的抗菌和抗癌特性，可以制备含焦谷氨酸盐的天然产物的简单模拟物。
• Synthesis, antibiotic activity and structure–activity relationship study of some 3-enaminetetramic acids
  作者：Yong-Chul Jeong、Muhammad Anwar、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.013

  日期：2014.4

  The synthesis and evaluation of 3-enaminetetramic acids as antibacterial agents is reported; contrary to the analogous 3-acyltetramic acids, the enaminetetramic acid class of compound exhibits modest antibacterial activity against a limited spectrum of organisms, and even that activity is strongly dependent on the identity of the tetramate ring substituents. Moreover, these compounds appear to have

  据报道3-烯胺四酸作为抗菌剂的合成与评价。与类似的3-酰基四酸相反，烯胺四酸类化合物对有限范围的生物显示适度的抗菌活性，甚至该活性也强烈依赖于四酸酯环取代基的身份。而且，这些化合物似乎具有与类似的3-酰基四甲酸不同的作用方式，并且似乎为进一步完善药物发现提供了更多有限的机会。