(6-氯己基)氨基甲酸叔丁酯 | 69825-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (6-氯己基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (6-chlorohexyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl (6-chlorohexyl)carbamate；tert-butyl N-(6-chlorohexyl)carbamate
• CAS: 69825-10-1
• 化学式: C₁₁H₂₂ClNO₂
• 分子量: 235.754
• InChiKey: FGEJNYYOGISVFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-氯己基)氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 15,24-bis(2-methoxybenzyl)-8,15,24,31-tetraazatricyclo[31.2.2.2^0,0]nonatriaconta-1(36),3,5,33(37),34,38-hexaene
  参考文献：
  名称：

  甲基辛巴胺相关多胺作为肌肉烟碱样受体非竞争性拮抗剂的构效关系。3.将四胺主链插入大环结构的作用。

  摘要：

  本文扩展了对聚亚甲基四胺结构-活性关系的另一个方面的研究，即，将四胺主链插入大环结构的作用。为此，通过将原型甲基辛特拉明2的两个末端氮原子连接至芳基部分来设计化合物8-12。或者，首先将2修饰以获得化合物6和7，然后通过将两个末端伯胺官能团连接到聚苯基间隔基上将其环化，得到13-20。所有化合物均在肌肉型nAChRs上进行了测试，并且大多数化合物也在AChE上测试。此外，所选的化合物也在外围M（2）和M（3）mAChRs上进行了测试。所有这些环状衍生物都像原型一样，在青蛙和鱼雷nAChRs上都是有效的非竞争性拮抗剂，提示多胺不需要为线性或延伸构象即可与烟碱通道最佳相互作用；相反，它们可能以U形构象结合。相对于毒蕈碱活性，大环化合物10、13、14和20与2显示的特征相反，几乎没有亲和力。推导出芳基间隔基不利于多胺与mAChR的相互作用。最后，在这项研究中研究的所有二胺二酰胺在抑制AChE活

  DOI：

  10.1021/jm020835f
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (6-氯己基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  甲基辛巴胺相关多胺作为肌肉烟碱样受体非竞争性拮抗剂的构效关系。3.将四胺主链插入大环结构的作用。

  摘要：

  本文扩展了对聚亚甲基四胺结构-活性关系的另一个方面的研究，即，将四胺主链插入大环结构的作用。为此，通过将原型甲基辛特拉明2的两个末端氮原子连接至芳基部分来设计化合物8-12。或者，首先将2修饰以获得化合物6和7，然后通过将两个末端伯胺官能团连接到聚苯基间隔基上将其环化，得到13-20。所有化合物均在肌肉型nAChRs上进行了测试，并且大多数化合物也在AChE上测试。此外，所选的化合物也在外围M（2）和M（3）mAChRs上进行了测试。所有这些环状衍生物都像原型一样，在青蛙和鱼雷nAChRs上都是有效的非竞争性拮抗剂，提示多胺不需要为线性或延伸构象即可与烟碱通道最佳相互作用；相反，它们可能以U形构象结合。相对于毒蕈碱活性，大环化合物10、13、14和20与2显示的特征相反，几乎没有亲和力。推导出芳基间隔基不利于多胺与mAChR的相互作用。最后，在这项研究中研究的所有二胺二酰胺在抑制AChE活

  DOI：

  10.1021/jm020835f

文献信息

• Luminescent, water-soluble gold nanoparticles functionalised with 3MLCT emitting rhenium complexes
  作者：Andrew J. Hallett、Paul Christian、Jennifer E. Jones、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/b905692k

  日期：——

  Rhenium complexes functionalised with thioester-terminated alkyl chains can be attached to gold nanoparticles to yield water-soluble, visibly luminescent Re–GNP hybrid conjugates.

  具有硫酯末端烷基链功能化的铼配合物可以与金纳米粒子结合，生成水溶性、肉眼可见发光的发光-金纳米粒子杂化偶联物。
• Ni-Catalyzed Carboxylation of Unactivated Alkyl Chlorides with CO₂
  作者：Marino Börjesson、Toni Moragas、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.6b04088

  日期：2016.6.22

  A catalytic carboxylation of unactivated primary, secondary, and tertiary alkyl chlorides with CO2 at atmospheric pressure is described. This protocol represents the first intermolecular cross-electrophile coupling of unactivated alkyl chlorides, thus leading to new knowledge in the cross-coupling arena.

  描述了未活化的伯、仲和叔烷基氯化物在大气压下与 CO2 的催化羧化。该协议代表了未活化烷基氯化物的第一个分子间交叉亲电偶联，从而导致交叉偶联领域的新知识。
• Novel Class of Quinone-Bearing Polyamines as Multi-Target-Directed Ligands To Combat Alzheimer's Disease
  作者：Maria Laura Bolognesi、Rita Banzi、Manuela Bartolini、Andrea Cavalli、Andrea Tarozzi、Vincenza Andrisano、Anna Minarini、Michela Rosini、Vincenzo Tumiatti、Christian Bergamini、Romana Fato、Giorgio Lenaz、Patrizia Hrelia、Antonino Cattaneo、Maurizio Recanatini、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1021/jm070559a

  日期：2007.10.1

  One of the characteristics of Alzheimer's disease (AD) that hinders the discovery of effective disease-modifying therapies is the multifactorial nature of its etiopathology. To circumvent this drawback, the use of multi-target-directed ligands (MTDLs) has recently been proposed as a means of simultaneously hitting several targets involved in the development of the AD syndrome. In this paper, a new

  阿尔茨海默氏病（AD）的特征之一是其病因病理学的多因素性质，阻碍了发现有效的改变疾病的疗法。为了克服该缺点，最近提出了使用多靶标定向配体（MTDL）作为同时命中与AD综合征发展有关的多个靶标的手段。在本文中，一类基于聚胺-醌骨架的新型MTDL，其前导物（memoquin，2）在临床前研究中显示出令人鼓舞的特性（Cavalli等，Angew。Chem。，Int。Ed。2007，46，3689- 3692）。针对大量分离的与AD相关的靶标，即AChE和BChE，以及Abeta聚集（AChE介导和自我诱导），对3-29进行了体外测试。此外，
• Modular α-tertiary amino ester synthesis through cobalt-catalysed asymmetric aza-Barbier reaction
  作者：Xianqing Wu、Hanyu Xia、Chenyang Gao、Baixue Luan、Licheng Wu、Chengxi Zhang、Dawei Yang、Liting Hou、Ning Liu、Tingting Xia、Haiyan Li、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1038/s41557-023-01378-9

  日期：2024.3

  report a cobalt-catalysed enantioselective aza-Barbier reaction of ketimines with various unactivated alkyl halides, including alkyl iodides, alkyl bromides and alkyl chlorides, enabling the formation of chiral α-tertiary amino esters with a high level of enantioselectivity and excellent functional group tolerance. Primary, secondary and tertiary organoelectrophiles are all tolerated in this asymmetric

  在α-碳中心含有两个不同碳基取代基的非天然手性α-叔氨基酸广泛存在于生物活性分子中。这种空间刚性支架正在成为药物发现领域日益增长的研究兴趣。然而，由于立体选择性构建空间阻碍的四取代立体碳中心的挑战，手性α-叔氨基酸合成的稳健方案仍然稀缺。在此，我们报道了钴催化的酮亚胺与各种未活化的烷基卤化物（包括烷基碘、烷基溴和烷基氯）的对映选择性氮杂巴比尔反应，能够形成具有高水平对映选择性和优异官能团的手性α-叔氨基酯宽容。在该不对称还原加成方案中，一级、二级和三级有机亲电试剂均被耐受，这为利用对湿气和空气敏感的有机金属试剂进行充分利用的对映选择性亲核加成提供了补充方法。此外，α-酮酯、胺和烷基卤的三组分转化代表了羰基的形式不对称脱氧烷基胺化。
• 过渡金属催化亚胺的不对称还原加成反应高效合成手性α-氨基酸衍生物的新方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN117486740A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一种过渡金属催化亚胺与有机亲电试剂的不对称还原性加成反应，为不同种类手性α‑氨基酸类衍生物的高效合成提供了一类便捷的新方法。该方法的合成过程为：在反应管中按比例加入催化剂、手性配体、亚胺、有机亲电试剂、添加剂及溶剂，于室温下搅拌一定的时间后，粗产品经柱层析分离纯化即可得到相应的对映选择性富集的α‑氨基酸类衍生物。与传统的方法相比，本发明方法避免了有机金属试剂的使用，具有操作简便、步骤经济、条件温和及官能团容忍性出色等优点，能以高收率及出色的对映选择性制备多样化的手性α‑氨基酸类衍生物。本发明公开的合成方法将在药学、化学及生物学等领域具有广阔的应用前景。