(S,E)-methyl 2-methyl-4-(4-methylphenylsulfonamido)-4-phenylbut-2-enoate | 1526980-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-methyl 2-methyl-4-(4-methylphenylsulfonamido)-4-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4S)-2-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 1526980-55-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: XGIUNXCGJFTRCC-DUVHGLKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-bromo-2-methyl-2-propenoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₂₄H₂₀F₆ 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.17h， 生成 (S,E)-methyl 2-methyl-4-(4-methylphenylsulfonamido)-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  亚胺的高对映选择性Rh催化的烯基化：通过烯基三氟硼酸钾与N-甲苯磺胺的不对称加成合成手性烯丙基胺

  摘要：

  第一次，由甲苯磺酰胺和芳族醛缩合制得的简单的N-甲苯磺酰基芳基亚胺可以用作使用烯基硼亲核试剂在铑催化的1，2-加成反应中的底物。在存在1.5 mol％的[RhCl（1e）] 2的情况下，将各种烯基三氟硼酸钾对映体选择性添加到芳基亚胺中，以73-96％的收率和72-> 99.5％ee的产率提供了相应的手性烯丙基胺。值得注意的是，该方法有效地提供了具有高不对称诱导作用的二，三和四取代的烯丙基N-甲苯磺酰基胺。

  DOI：

  10.1021/ol4035897

文献信息

• A Rapid Synthesis of Chiral Allylic Amines via Microwave-assisted Asymmetric Alkenylation of<i>N</i>-Tosyl Aldimines Catalyzed by Rhodium/Chiral Diene Complexes
  作者：Balraj Gopula、Hao-Wei Zeng、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/jccs.201600888

  日期：2018.3

  A method providing expeditious access to chiral allylic amines via a Rh(I)/bicyclo[2.2.1]heptadiene‐catalyzed enantioselective alkenylation of N‐tosyl aldimines with potassium alkenyltrifluoroborates under microwave irradiation is described. The rate of the asymmetric 1,2‐addition reaction, conducted in the presence of 1 mol % of the catalyst, was significantly enhanced as compared to when the standard

  描述了一种在微波辐射下通过Rh（I）/双环[2.2.1]庚二烯催化的N-甲苯磺酰基亚胺与烯基三氟硼酸钾的对映选择性烯基化反应快速访问手性烯丙基胺的方法。与应用标准加热方法时相比，在1 mol％催化剂存在下进行的不对称1,2加成反应的速率显着提高，同时仍提供相应的产物而对映选择性不降低。