(S)-2-(6-hydroxy-2-benzimidazolyl)-2-thiazoline-4-carboxylic acid | 1373421-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(6-hydroxy-2-benzimidazolyl)-2-thiazoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: D-benzimidazolylluciferin；(4S)-2-(6-hydroxy-1H-benzimidazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1373421-45-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃S
• 分子量: 263.277
• InChiKey: YFONIHMRCZETGE-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(甲基硫代)苯并咪唑 在 吡啶盐酸盐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-(6-hydroxy-2-benzimidazolyl)-2-thiazoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  萤火虫萤光素的新型杂环类似物

  摘要：

  合成了五个新颖的萤火虫荧光素类似物，其中天然底物的苯​​并噻唑环系统被苯并咪唑，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并恶唑和吲哚代替。用重组Photinus pyralis评估化合物的荧光，生物发光和动力学性质野生型荧光素酶。除吲哚外，所有含有杂环取代基的底物均使用荧光素酶产生易于测量的闪光。与萤光素相比，在具有最佳pH和达到最大强度的时间不同的反应中，强度范围为0.3％至4.4％。杂原子的变化影响了荧光和生物发光发射光谱，分别显示了479-528和518-574 nm的最大值。虽然这组结构相似的底物类似物在光谱和生物发光特性方面存在一些有趣的趋势，但最重要的发现与含苯并噻吩的化合物有关。这种合成的底物产生缓慢的衰变辉光动力学，使荧光素酶的总基于光的比活性相对于荧光素值增加了4倍以上。此外，在6.2-9.4的pH范围内，最大发射为523 nm，与天然底物相比，蓝移异常37纳米。苯并噻吩荧光素的非凡的生物

  DOI：

  10.1021/bi301411d

文献信息

• Expedient Synthesis of Electronically Modified Luciferins for Bioluminescence Imaging
  作者：David C. McCutcheon、Miranda A. Paley、Rachel C. Steinhardt、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/ja301493d

  日期：2012.5.9

  Bioluminescence imaging with luciferase enzymes requires access to light-emitting, small-molecule luciferins. Here, we describe a rapid method to synthesize n-luciferin, the substrate for firefly luciferase (Fluc), along with a novel set of electronically modified analogues. Our procedure utilizes a relatively rare, but synthetically useful dithiazolium reagent to generate heteroaromatic scaffolds in a divergent fashion. Two of the luciferin analogues produced with this approach emit light with Flue in vitro and in live cells. Collectively, our work increases the number of substrates that can be used for bioluminescence imaging and provides a general strategy for synthesizing new collections of luciferins.