S-[(2S)-2-benzyl-3-chloro-3-oxopropyl] ethanethioate | 150133-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-[(2S)-2-benzyl-3-chloro-3-oxopropyl] ethanethioate
• CAS: 150133-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂S
• 分子量: 256.753
• InChiKey: SYIWWWZVQZBRJE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(2S)-2-benzyl-3-chloro-3-oxopropyl] ethanethioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sodium;(2S)-2-benzyl-3-sulfanyl-N-(2-sulfoethyl)propanimidate
  参考文献：
  名称：

  一类新的含有C端磺基的脑啡肽酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的磺酸，并测试了它们对脑啡肽酶的抑制活性。其中，最有效的是N-（2-苄基-3-巯基丙酰基）偏苯甲酸10i，IC50值为0.27 nM。几种其他类似物（10a，b，j，n，o，gg，hh）显示出与C端含脑啡肽酶的C末端抑制剂硫柳芬（IC50 = 2.6 nM）相当或更高的抑制活性。因此，发现含有C端磺基而不是C端羧基的化合物显示出对脑啡肽酶的抑制作用显着高水平。还通过苯基苯醌扭曲试验评价了10b，（S）-10b和（R）-10b的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a024
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 S-[(2S)-2-benzyl-3-chloro-3-oxopropyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  一类新的含有C端磺基的脑啡肽酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的磺酸，并测试了它们对脑啡肽酶的抑制活性。其中，最有效的是N-（2-苄基-3-巯基丙酰基）偏苯甲酸10i，IC50值为0.27 nM。几种其他类似物（10a，b，j，n，o，gg，hh）显示出与C端含脑啡肽酶的C末端抑制剂硫柳芬（IC50 = 2.6 nM）相当或更高的抑制活性。因此，发现含有C端磺基而不是C端羧基的化合物显示出对脑啡肽酶的抑制作用显着高水平。还通过苯基苯醌扭曲试验评价了10b，（S）-10b和（R）-10b的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a024

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-HETERO-SUBSTITUTED PHENYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1474405A2

  公开（公告）日：2004-11-10
• [EN] MERCAPTO-AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF THE NEUTRAL ENDOPEPTIDASE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1993009101A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) This invention relates to new mercapto-amide derivatives having an inhibitory activity against the neutral endopeptidase and represented by general formula (I), wherein R1 is hydrogen or a mercapto-protective group, R2 is lower alkyl or aryl which may be substituted with lower alkylenedioxy, R3 is tetrazolyl, thiazolyl or thiadiazolyl, each of which may be substituted with substituent(s) selected from the group consisting of acyl and acyl(lower)alkyl, A is lower alkylene, X is lower alkylene or S, and Y is a single bond or lower alkylene, provided that when R3 is tetrazolyl or thiazolyl, then Y is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux dérivés de mercapto-amide ayant une action inhibitrice contre l'endopeptidase neutre et représentés par la formule générale (I), où R1 représente hydrogène ou un groupe mercapto-protecteur, R2 représente un alkyle inférieur ou un aryle pouvant être substitué par un alkylènedioxy inférieur; R3 représente un tétrazolyle, un thiazolyle ou un thiadiazolyle, qui peuvent chacun être substitués par un ou plusieurs substituants choisis dans le groupe composé d'acyle et d'acylalkyle (inférieur); A représente un alkylène inférieur, X représente un alkylène inférieur ou S, et Y représente une liaison simple ou un alkylène inférieur, à condition que, lorsque R3 représente un tétrazolyle ou un thiazolyle, alors Y représente un alkylène inférieur; ainsi qu'à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, à des procédés de préparation de ces dérivés et à une composition pharmaceutique contenant ces dérivés.
• [EN] MERCAPTO-AMIDE DERIVATIVES USEFUL AS NEUTRAL ENDOPEPTIDASE AND ACE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE MERCAPTO-AMIDES UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ENDOPEPTIDASE NEUTRE ET DE L'ECA
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994026719A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) This invention relates to new mercapto-amide derivatives possessing inhibitory activities against the neutral endopeptidase and the angiotensin converting enzyme, and represented by general formula (I), wherein R1 is hydrogen or a mercapto-protective group, R2 is hydrogen or aryl optionally substituted with lower alkylenedioxy, R3 is lower alkyl substituted with acyl, A is a single bond or lower alkylene, X is lower alkylene, Y is a single bond, O or S, Z is a single bond or lower alkylene, and n is 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux dérivés de mercapto-amides, qui possèdent des effets inhibiteurs contre l'endopeptidase neutre et contre l'enzyme de conversion de l'angiotensine (ECA) et qui sont représentés par la formule générale (I), où R1 représente hydrogène ou un groupe mercapto-protecteur, R2 représente hydrogène ou aryle éventuellement substitué par alkylènedioxy inférieur, R3 représente alkyle inférieur substitué par acyle, A représente une liaison simple ou alkylène inférieur, X représente alkylène inférieur, Y représente une liaison simple, O ou S, Z représente une liaison simple ou alkylène inférieur, et n est égal à 1 ou à 2, ainsi qu'à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, à des procédés pour leur préparation et à une composition pharmaceutique qui les contient.
• [EN] PROCESS<br/>[FR] PROCEDE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003068725A2

  公开（公告）日：2003-08-21

  A process for preparing 4-substituted phenylalanine ester derivatives is described. Compounds of this type are known to be useful in the preparation of compounds having mixed ACE-NEP inhibitor activity.