4-Methyl-4-(4-methylphenyl)hex-5-en-1-ol | 313990-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Methyl-4-(4-methylphenyl)hex-5-en-1-ol
• CAS: 313990-15-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: HKVUSIOOJFIBCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-4-(4-methylphenyl)hex-5-en-1-ol 在 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(7,7-Dibromo-3-methylhepta-1,6-dien-3-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  （±）-月桂烯的简短合成：钯催化的1,6-烯炔环还原反应的机理再研究

  摘要：

  两种钯催化的环还原策略已应用于月桂烯的合成。钯催化的1，6-烯炔的环化反应最初形成相应的烷基钯中间体。尽管三乙基硅烷可以直接还原中间体以生成相应的环还原产物，但即使在过量甲酸存在下，该中间体也经过β-消除反应生成二烯，在受阻较小的烯烃上进一步还原二烯以生成环还原产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01484-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-3-(4-methylphenyl)-pent-4-enoate 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 4-Methyl-4-(4-methylphenyl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锂-液氨介导的δ，ε-不饱和酯的碳环化：环戊酮的环化

  摘要：

  描述了锂-液氨介导的δ，ε-不饱和酯的碳环化，通过环化反应生成环戊烷，以及稠合和螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.164

文献信息

• Lithium–liquid ammonia mediated carbocyclisation of δ,ε-unsaturated esters: annulation of cyclopentanones
  作者：A. Srikrishna、S.S.V. Ramasastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.164

  日期：2004.1

  Lithium–liquid ammonia mediated carbanion cyclisation of δ,ε-unsaturated esters leading to cyclopentanes, fused as well as spiro, via annulation is described.

  描述了锂-液氨介导的δ，ε-不饱和酯的碳环化，通过环化反应生成环戊烷，以及稠合和螺环化。
• A short synthesis of (±)-laurene: mechanistic reinvestigation in palladium-catalyzed cycloreductions of 1,6-enynes
  作者：Chang Ho Oh、Je Wook Han、Joo Sung Kim、Sung Yong Um、Hyung Hoon Jung、Won Hyung Jang、Ho Shik Won

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01484-2

  日期：2000.10

  Two palladium-catalyzed cycloreduction strategies have been applied for the synthesis of laurene. Palladium-catalyzed cyclizations of 1,6-enynes initially form the corresponding alkylpalladium intermediates. While triethylsilane could directly reduce the intermediates to lead to the corresponding cycloreduced products, the intermediates in the presence of even excess formic acid underwent β-elimination

  两种钯催化的环还原策略已应用于月桂烯的合成。钯催化的1，6-烯炔的环化反应最初形成相应的烷基钯中间体。尽管三乙基硅烷可以直接还原中间体以生成相应的环还原产物，但即使在过量甲酸存在下，该中间体也经过β-消除反应生成二烯，在受阻较小的烯烃上进一步还原二烯以生成环还原产物。