allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-(2-azidomethyl)benzoyl-α-D-glucopyranoside | 753025-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-(2-azidomethyl)benzoyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 753025-65-9
• 化学式: C₅₁H₄₇N₃O₁₆
• 分子量: 957.945
• InChiKey: METXVJUNNLTCOX-ABDRYLGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  257.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-(2-azidomethyl)benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-(2-azidomethyl)benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Typical Glucuronide-Containing Saponin, 28-O-β-d-Glucopyranosyl Oleanate 3-O-β-d-Galactopyranosyl-(1→2)-[β-d-glucopyranosyl-(1→3)]-β-d-glucuronopyranoside

  摘要：

  28-O-β-d-Glucopyranosyl oleanate 3-O-β-d-galactopyranosyl-(1→2)-[δ-d-glucopyranosyl-(1→3)]-δ-d-glucuronopyranoside (1)是从旱金莲中分离出来的一种结构上典型的含葡糖醛酸的三萜皂甙，该化合物通过 9 个步骤线性合成，总收率为 26%。合成的主要特点是(1) 在组装 3-O 糖链之前连接 28-葡萄糖基酯；(2) 在后期通过 TEMPO 介导的选择性氧化作用详细说明葡萄糖醛酸残基；(3) 安装 2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为苯甲酰基邻接参与基团，之后选择性地去除该基团以合成 1→2 糖链。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829103
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-(2-azidomethyl)benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-(2-azidomethyl)benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Typical Glucuronide-Containing Saponin, 28-O-β-d-Glucopyranosyl Oleanate 3-O-β-d-Galactopyranosyl-(1→2)-[β-d-glucopyranosyl-(1→3)]-β-d-glucuronopyranoside

  摘要：

  28-O-β-d-Glucopyranosyl oleanate 3-O-β-d-galactopyranosyl-(1→2)-[δ-d-glucopyranosyl-(1→3)]-δ-d-glucuronopyranoside (1)是从旱金莲中分离出来的一种结构上典型的含葡糖醛酸的三萜皂甙，该化合物通过 9 个步骤线性合成，总收率为 26%。合成的主要特点是(1) 在组装 3-O 糖链之前连接 28-葡萄糖基酯；(2) 在后期通过 TEMPO 介导的选择性氧化作用详细说明葡萄糖醛酸残基；(3) 安装 2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为苯甲酰基邻接参与基团，之后选择性地去除该基团以合成 1→2 糖链。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829103