2-bromo-N-methyl-6-methoxyaniline | 1369791-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-N-methyl-6-methoxyaniline
• 英文别名: 2-bromo-6-methoxy-N-methylaniline
• CAS: 1369791-70-7
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: YDCAQDCQWQVAAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-methyl-6-methoxyaniline 、 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonic acid 在 五氯化磷 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-bromo-6-methoxyphenyl)(methyl)carbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的端基糖基羧酰胺的C（sp 3）–H活化

  摘要：

  据报道，通过空前的分子内钯催化2-溴苯基糖基羧酰胺的糖基端基C–H活化，合成融合的糖基喹啉-2-酮和糖基螺硫辛酯的简便方法。反应的范围很广，并且可以容忍各种各样的官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02170
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基-苯胺 、 碘甲烷 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2-bromo-N-methyl-6-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的端基糖基羧酰胺的C（sp 3）–H活化

  摘要：

  据报道，通过空前的分子内钯催化2-溴苯基糖基羧酰胺的糖基端基C–H活化，合成融合的糖基喹啉-2-酮和糖基螺硫辛酯的简便方法。反应的范围很广，并且可以容忍各种各样的官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02170

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Alkyl Anilines from Arenes via Iron-Promoted Aromatic C–H Amination
  作者：Eric Falk、Valentina C. M. Gasser、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00099

  日期：2021.2.19

  We report both an intermolecular C–H amination of arenes to access N-methylanilines and an intramolecular variant for the synthesis of tetrahydroquinolines. A newly developed, highly electrophilic aminating reagent was key for the direct synthesis of unprotected N-methylanilines from simple arenes. The reactions display a broad functional group tolerance and employ catalytic amounts of a benign iron

  我们报告了芳烃的分子间CH氨基化反应以访问N-甲基苯胺和合成四氢喹啉的分子内变体。新型开发的高度亲电胺化试剂是从简单的芳烃直接合成未保护的N-甲基苯胺的关键。反应显示出宽泛的官能团耐受性，并在温和的反应条件下使用催化量的良性铁盐。