2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-(12aS)-1,2,3,4,6,7,12,12a-octahydropyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole | 941711-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-(12aS)-1,2,3,4,6,7,12,12a-octahydropyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: (8S)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6,17-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene
• CAS: 941711-74-6
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 381.499
• InChiKey: DWJHWBYPYRUSKL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-(12aS)-1,2,3,4,6,7,12,12a-octahydropyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole 在 dimethyl sulfide borane 、 三氟乙酸 作用下， 以68%的产率得到2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-(12aS)-1,2,3,4,6,6a,7,11b,12,12a-decahydropyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  研究了抗抑郁药（6a R ∗，11b S ∗）-7- [羰苄氧基-1-丙氨酰基] -2-[（4-甲基苯基）磺酰基] -1中氨基甲酸酯和酰胺C–N键旋转的障碍， 2,3,4,6,6a，7,11b，2,12a（S）-十氢吡嗪并[2'，1'：6,1]吡啶[3,4- b ]吲哚的动态NMR和分子力学研究

  摘要：

  在（6a R ∗，11b S ∗）-7- [羰基苄氧基-1-丙氨酰基] -2-[（4 -甲基苯基）磺酰基] -1,2,3,4,6,6a，7,11b，2,12a（S）-十氢吡嗪并[2'，1'：6,1]吡啶[3,4- b ]吲哚通过NMR光谱实验。在分子中总共评估了四个低能构象异构体，其中两个是由于CDCl 3中酰胺C–N键的旋转受限而观察到的，而两个是由于DMSO中氨基甲酸酯C–N键的旋转受限而观察到的- d 6和（CD 3）2使用动态NMR计算确定了氨基甲酸酯C–N键和酰胺C–N键周围的旋转障碍（ΔG ‡）。分子力学计算还提供了证据，证明该化合物由于酰胺旋转受限和氨基甲酸酯C–N键旋转受限而存在四个低能构象异构体，它们之间的势垒（ΔG ‡）值约为15.0 kcal / mol。 ，与动态NMR结果一致。由于该分子显示出有效的抗抑郁活性，因此提出了这些动态特性可能会影响这些类型分子的活性谱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.171
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1,2,3,4,6,7,12,12a-octahydropyrazino(2',1':6,1)pyrido[3,4-b]indole 在 吡啶 作用下， 反应 0.42h， 以65%的产率得到2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-(12aS)-1,2,3,4,6,7,12,12a-octahydropyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  研究了抗抑郁药（6a R ∗，11b S ∗）-7- [羰苄氧基-1-丙氨酰基] -2-[（4-甲基苯基）磺酰基] -1中氨基甲酸酯和酰胺C–N键旋转的障碍， 2,3,4,6,6a，7,11b，2,12a（S）-十氢吡嗪并[2'，1'：6,1]吡啶[3,4- b ]吲哚的动态NMR和分子力学研究

  摘要：

  在（6a R ∗，11b S ∗）-7- [羰基苄氧基-1-丙氨酰基] -2-[（4 -甲基苯基）磺酰基] -1,2,3,4,6,6a，7,11b，2,12a（S）-十氢吡嗪并[2'，1'：6,1]吡啶[3,4- b ]吲哚通过NMR光谱实验。在分子中总共评估了四个低能构象异构体，其中两个是由于CDCl 3中酰胺C–N键的旋转受限而观察到的，而两个是由于DMSO中氨基甲酸酯C–N键的旋转受限而观察到的- d 6和（CD 3）2使用动态NMR计算确定了氨基甲酸酯C–N键和酰胺C–N键周围的旋转障碍（ΔG ‡）。分子力学计算还提供了证据，证明该化合物由于酰胺旋转受限和氨基甲酸酯C–N键旋转受限而存在四个低能构象异构体，它们之间的势垒（ΔG ‡）值约为15.0 kcal / mol。 ，与动态NMR结果一致。由于该分子显示出有效的抗抑郁活性，因此提出了这些动态特性可能会影响这些类型分子的活性谱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.171