4-fluoro-N-(1-phenylpropylidene)aniline | 41037-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(1-phenylpropylidene)aniline
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropaneimine；N-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-imine
• CAS: 41037-95-0
• 化学式: C₁₅H₁₄FN
• 分子量: 227.281
• InChiKey: JZHRDPUGFMVLHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(1-phenylpropylidene)aniline 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 邻苯二甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-fluoro-N-(1-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  三唑-Au(I) 配合物：一类具有改进的热稳定性和反应性的新型催化剂，用于分子间炔烃加氢胺化

  摘要：

  合成了一系列 1,2,3-三唑结合的阳离子 Au(I) 催化剂，并通过 X 射线晶体学表征了它们的结构。变温核磁共振研究揭示了溶液中的动态三唑-金阳离子配位。反应曲线清楚地表明，这些新催化剂比文献报道的 Au 催化剂具有更好的热稳定性，包括 IPrAu x NTf(2)。通过应用这些催化剂，用反应性较低的内炔和未保护的脂肪胺实现了具有挑战性的分子间加氢胺化反应，在低催化剂负载的情况下获得了优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ja9041093
• 作为产物：
  描述：

  4'-氟苯丙酮 在 indium(III) bromide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 iron(II) chloride 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 [1-(4-Fluoro-phenyl)-prop-(E)-ylidene]-phenyl-amine 、 4-fluoro-N-(1-phenylpropylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的叠氮化物的1,2-芳基迁移

  摘要：

  通过使用FeCl 2 / N-杂环卡宾（NHC）SIPr·HCl催化体系，实现了α，α-二芳基叔叠氮化物的1,2-芳基迁移。一锅降低迁移结果亚胺后，该反应以高收率生成苯胺产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc04579a

文献信息

• Mn-Catalyzed Three-Component Reactions of Imines/Nitriles, Grignard Reagents, and Tetrahydrofuran: An Expedient Access to 1,5-Amino/Keto Alcohols
  作者：Ruoyu He、Xiqing Jin、Hui Chen、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ja503520t

  日期：2014.5.7

  An expedient Mn-catalyzed three-component synthesis of 1,5-amino/keto alcohols from Grignard reagents, imines/nitriles, and tetrahydrofuran (THF) is described, which deviates from the classic Grignard addition to imines/nitriles in THF solvent. THF is split and "sewn" in an unprecedented manner in the reaction, leading to the formation of two geminal C-C bonds via C-H and C-O cleavage. Mechanistic

  描述了从格氏试剂、亚胺/腈和四氢呋喃 (THF) 中 Mn 催化的 1,5-氨基/酮醇的三组分合成，这与传统格氏在 THF 溶剂中加入亚胺/腈不同。THF 在反应中以前所未有的方式分裂和“缝合”，导致通过 CH 和 CO 裂解形成两个孪生 CC 键。机理实验和 DFT 计算揭示了催化循环中的自由基和有机锰中间体，以及作为关键反应步骤的 THF 的 α-芳基开环。
• 1,2,6-triphenyl-4(1H)-pyridinone derivatives, and uses as fungicidal
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US04757081A1

  公开（公告）日：1988-07-12

  New substituted derivatives of 1,2,6-triphenyl-4(1H)-pyridinone are now provided, which are useful as fungicidal agent having practically valuable and improved fungicidal activities against a variety of phyto-pathogenic microorganisms, especially fungi and which show low toxicity to animals, including humans. These new compounds may be produced by different processes.

  现在提供了1,2,6-三苯基-4(1H)-吡啶酮的新取代衍生物，它们是有用的杀真菌剂，对各种植物病原微生物，特别是真菌具有实用价值和改进的杀真菌活性，并对包括人类在内的动物具有低毒性。这些新化合物可以通过不同的过程生产。
• 1,2,6-Triphenyl-4(1H)-pyridinone derivatives, and their use as fungicides
  申请人：Kumai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US04871751A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  New substituted derivatives of 1,2,6-triphenyl-4(1H)-pyridone are now provided, which are useful as fungicidal agent having practically valuable and improved fungicidal activities against a variety of phyto-pathogenic microorganisms, especially fungi and which show low toxicity to animals, including humans. These new compounds may be produced by different processes.

  现在提供了1,2,6-三苯基-4（1H）-吡啶酮的新取代衍生物，它们是一种有实际价值和改进的杀真菌剂，对各种植物病原微生物，特别是真菌具有实用的和改进的杀真菌活性，并且对动物，包括人类的毒性较低。这些新化合物可以通过不同的过程生产。
• Iron-catalysed 1,2-aryl migration of tertiary azides
  作者：Kaijie Wei、Tonghao Yang、Qing Chen、Siyu Liang、Wei Yu

  DOI：10.1039/d0cc04579a

  日期：——

  1,2-Aryl migration of α,α-diaryl tertiary azides was achieved by using the catalytic system of FeCl2/N-heterocyclic carbene (NHC) SIPr·HCl. The reaction generated aniline products in good yields after one-pot reduction of the migration-resultant imines.

  通过使用FeCl 2 / N-杂环卡宾（NHC）SIPr·HCl催化体系，实现了α，α-二芳基叔叠氮化物的1,2-芳基迁移。一锅降低迁移结果亚胺后，该反应以高收率生成苯胺产物。
• Triazole−Au(I) Complexes: A New Class of Catalysts with Improved Thermal Stability and Reactivity for Intermolecular Alkyne Hydroamination
  作者：Haifeng Duan、Sujata Sengupta、Jeffrey L. Petersen、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ja9041093

  日期：2009.9.2

  3-triazole-bound cationic Au(I) catalysts have been synthesized, and their structures have been characterized by X-ray crystallography. Variable-temperature NMR studies revealed dynamic triazole-Au cation coordination in solution. Reaction profiles clearly indicated that these new catalysts possess much better thermal stability than literature-reported Au catalysts, including IPrAu x NTf(2). By application

  合成了一系列 1,2,3-三唑结合的阳离子 Au(I) 催化剂，并通过 X 射线晶体学表征了它们的结构。变温核磁共振研究揭示了溶液中的动态三唑-金阳离子配位。反应曲线清楚地表明，这些新催化剂比文献报道的 Au 催化剂具有更好的热稳定性，包括 IPrAu x NTf(2)。通过应用这些催化剂，用反应性较低的内炔和未保护的脂肪胺实现了具有挑战性的分子间加氢胺化反应，在低催化剂负载的情况下获得了优异的产率。