4-三氟甲基磺酰基联苯 | 177551-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-三氟甲基磺酰基联苯
• 中文别名: 4-三氟甲硫基联苯
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 4-[(trifluoromethyl)thio]biphenyl；4-phenyl-1-trifluoromethylthiobenzene；4-Trifluoromethylsulfanyl-biphenyl；1-phenyl-4-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 177551-63-2
• 化学式: C₁₃H₉F₃S
• 分子量: 254.276
• InChiKey: SEPQBZDCWHISRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基磺酰基联苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,1'-biphenyl-4-yl trifluoromethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  分批和连续流动的硫醇的温和快速光催化三氟甲基化†

  摘要：

  S–CF 3键是各种药物和农用化学化合物中的重要结构基序。然而，它们的制备仍然是合成有机化学中的主要挑战。在这里，我们报告了轻度和快速的硫醇光催化三氟甲基化的发展。市售Ru（bpy）3 Cl 2，可见光和便宜的CF 3的组合事实证明，煤气是直接进行硫醇三氟甲基化的有效方法。该协议在批量和连续微流中均在多种芳族，杂芳族和脂族底物上得到了证明（32个实例，产率52-98％）。通过改进的气液传质，增强的辐照以及方便处理气态CF 3源，通过连续施加微流使工艺强度提高，生产率（0.25 mmol min -1）提高了15倍。此外，流动过程的效率允许减少CF 3 I的量（1.1当量）以达到完全转化。

  DOI：

  10.1039/c4sc01982b
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯硼酸新戊二醇酯 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-三氟甲基磺酰基联苯
  参考文献：
  名称：

  过渡金属免费本位锂芳硼酸酯-Trifluoromethylthiolation

  摘要：

  的过渡金属-自由直接trifluoromethylthiolation本位被描述用温和的条件下trifluoromethanesulfenate锂芳基硼酸酯的碳上。此外，还开发了生物活性分子的后期现场选择性C–H硼化/三氟甲基化和C–C1硼化/三氟甲基硫醇化。最初的机理研究表明，Li +阳离子通过与芳基硼酸酯络合物的氧原子和试剂的氧配位发挥至关重要的作用，从而使芳基直接攻击三氟甲基硫醇化试剂的三氟甲硫基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02236

文献信息

• Copper(I)-promoted trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts with AgSCF3
  作者：Changge Zheng、Yang Liu、Jianquan Hong、Shuai Huang、Wei Zhang、Yupeng Yang、Ge Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.018

  日期：2019.5

  An efficient method for trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts has been developed in mild conditions with a stable and convenient AgSCF3. It provides a straightforward and convenient way for the synthesis of trifluoromethylthiolated compound from diazonium salts in moderate to good yields.

  在稳定和方便的AgSCF 3的温和条件下，开发了一种有效的方法用于芳构氮杂鎓盐的三氟甲基硫醇化。它为重氮盐以中等到良好的收率合成三氟甲基硫醇化化合物提供了一种直接简便的方法。
• Metal-Free Direct Trifluoromethylthiolation of Aromatic Compounds Using Triptycenyl Sulfide Catalyst
  作者：Ryo Kurose、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00727

  日期：2021.3.19

  efficient synthetic method for the electrophilic trifluoromethylthiolation of aromatic compounds. The key is to use triptycenyl sulfide (Trip-SMe) and TfOH to enhance the electrophilicity of SCF3 fragment through the formation of sulfonium intermediates. This method enables direct installation of an SCF3 group onto unactivated aromatics at room temperature, adopting a commercially available saccharin-based

  在这里，我们报告了一种有效的合成方法，用于芳香族化合物的亲电子三氟甲基硫醇化。关键是使用三烯丙基硫醚（Trip-SMe）和TfOH通过形成intermediate中间体来增强SCF 3片段的亲电性。通过采用市售的糖精类试剂，该方法能够在室温下将SCF 3基团直接安装在未活化的芳族化合物上。进行了初步的DFT计算以研究取代对催化活性的影响。
• Deoxygenative trifluoromethylthiolation of carboxylic acids
  作者：Runze Mao、Srikrishna Bera、Alexis Cheseaux、Xile Hu

  DOI：10.1039/c9sc03396c

  日期：——

  Here we describe a deoxygenative trifluoromethylthiolation method that yields trifluoromethyl thioesters from readily available carboxylic acids. The method is built upon an "umpolung" strategy where triphenylphosphine is used to first activate an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent and then serves as an oxygen acceptor for the deoxygenation. The method is mild, efficient, broad-scope,

  在这里，我们描述了一种脱氧三氟甲基硫醇化方法，该方法从容易获得的羧酸中产生三氟甲基硫酯。该方法基于“umpolung”策略，其中三苯基膦首先用于激活亲电三氟甲基硫醇化试剂，然后用作脱氧的氧受体。该方法温和、高效、适用范围广、耐受性好。它可用于许多含有羧酸基团的天然产物和药物分子的后期功能化。三氟甲基硫酯可以通过 Pd 催化的脱羰基化转化为三氟甲基硫醚。
• Structure–Reactivity Relationship of Trifluoromethanesulfenates: Discovery of an Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Xinxin Shao、Chunfa Xu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jo502645m

  日期：2015.3.20

  A family of electrophilic trifluoromethanesulfenates was prepared. Structure–reactivity relationship studies showed that the substituted groups on the aryl ring of the trifluoromethylthiolating reagent did not have an obvious influence on their reactivities. A simplified electrophilic trifluoromethylthiolating reagent 1c was then identified that can react with a wide range of nucleophiles such as Grignard

  制备了亲电三氟甲烷亚磺酸盐家族。结构反应关系研究表明，三氟甲基硫醇化试剂的芳基环上的取代基对其反应活性没有明显影响。然后鉴定出一种简化的亲电子三氟甲基硫醇化试剂1c，它可以在温和的反应条件下与格氏试剂，芳基硼酸，炔烃，吲哚，β-酮酸酯，羟吲哚和亚磺酸钠等多种亲核试剂反应。在这些条件下可以耐受多种官能团。
• Electrophilic Hypervalent Trifluoromethylthio-Iodine(III) Reagent
  作者：Xiao-Guang Yang、Ke Zheng、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00405

  日期：2020.3.6

  report the design and synthesis of hypervalent trifluoromethylthio-iodine(III) reagent 1 and the elucidation of its structure by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The trifluoromethylthiolation reactions of 1 with various nucleophiles were explored, and this compound was found to be a versatile electrophilic reagent for the transfer of a trifluoromethylthio group (-SCF3). The hydrogen-bonding

  在这里，我们报道了超价三氟甲硫基碘（III）试剂1的设计与合成，并通过NMR光谱学和X射线晶体学阐明了其结构。探索了1与各种亲核试剂的三氟甲硫基化反应，发现该化合物是转移三氟甲硫基（-SCF3）的通用亲电试剂。通过实验和计算研究了氢键结合模式，该氢键模式通过溶剂1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇激活1。