(2S,3S,4R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(p-toluenesulfonylamino)-4-pentadecanol | 471866-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(p-toluenesulfonylamino)-4-pentadecanol
• CAS: 471866-18-9
• 化学式: C₃₄H₆₇NO₅SSi₂
• 分子量: 658.147
• InChiKey: BIWKXJVFSXYPNP-QAXCHELISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.34
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(p-toluenesulfonylamino)-4-pentadecanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 萘 、 sodium 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,2′R,3S,4R)-2-(2′-Hydroxy-21′-methyldocosanoylamino)- 1,3,4-pentadecanetriol, the Ceramide Sex Pheromone of the Female Hair Crab,…

  摘要：

  以(S)-丝氨酸和 12-溴-1-十二醇为起点，合成了雌性大闸蟹（Erimacrus isenbeckii）的神经酰胺性信息素[(2S,2′R,3S,4R)-2-(2′-羟基-21′-甲基月桂酰氨基)-1,3,4-十五烷三醇（1）]。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1531
• 作为产物：
  描述：

  D-赤型鞘氨醇C-15 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (2S,3S,4R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(p-toluenesulfonylamino)-4-pentadecanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,2′R,3S,4R)-2-(2′-Hydroxy-21′-methyldocosanoylamino)- 1,3,4-pentadecanetriol, the Ceramide Sex Pheromone of the Female Hair Crab,…

  摘要：

  以(S)-丝氨酸和 12-溴-1-十二醇为起点，合成了雌性大闸蟹（Erimacrus isenbeckii）的神经酰胺性信息素[(2S,2′R,3S,4R)-2-(2′-羟基-21′-甲基月桂酰氨基)-1,3,4-十五烷三醇（1）]。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1531