(Z)-5-phenyl-2-penten-4-ynoic acid | 27948-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-phenyl-2-penten-4-ynoic acid
• 英文别名: (Z)-5-phenylpent-2-en-4-ynoic acid；cis-5-Phenyl-pent-2-en-4-insaeure
• CAS: 27948-29-4
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: AAZIWQIHCVVUKB-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-phenyl-2-penten-4-ynoic acid 在 吡啶 作用下， 反应 13.0h， 以89%的产率得到(Z)-5-phenyl-2,4-pentadien-4-olide
  参考文献：
  名称：

  区域控制的羧酸分子内环化成酸或碱催化剂促进的碳-碳三键。

  摘要：

  我们首次系统地研究了羧酸与碳-碳三键之间环化反应中区域选择性与酸/碱效应之间的关系。我们发现新型的酸和碱促进的环化作用，分别选择性地提供异香豆素或吡喃-2（2H）-一和邻苯二甲酸酯或呋喃-2（5H）-一的骨架，并建立了区域选择性杂环合成的催化形式。还描述了密度泛函理论的计算及其在短途径中获得丁香酚A的应用。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062190+
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-5-phenyl-2-penten-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子中间体与B（C6F5）3的化学计量和催化C-C和C-H键形成

  摘要：

  这项工作展示了一种新的催化环化反应，该反应使用高度路易斯酸的硼烷并伴有CH或CC键的形成。用B（C 6 F 5）3活化含炔的底物使得能够使用该路易斯酸对羧酸底物进行第一个催化的分子内环化反应。此外，酯的分子内环化使CC键形成为催化性B（C 6 F 5）3。可用于实现从酯官能团到不饱和碳-碳骨架的正式1,5-烷基迁移。该无金属方法用于在相对温和的条件下以极高的收率和极好的原子效率催化形成复杂的二氢吡喃酮和异香豆素。

  DOI：

  10.1002/anie.201704789

文献信息

• Selective synthesis of natural and unnatural 5,6-disubstituted 2(2H)-pyranones via iodolactonization of 5-substituted (Z)-2-en-4-ynoic acids
  作者：Fabio Bellina、Matteo Biagetti、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00139-9

  日期：2001.4

  -2(5H)-furanones and 6-substituted 5-iodo-2(2H)-pyranones in which these last compounds are the major products. The 5-iodo-2(2H)-pyranones, which are easily separated chromatographically from the corresponding regioisomers, are able to undergo Stille-type reactions with a variety of organotin compounds to give 5,6-disubstituted 2(2H)-pyranones in moderate to good yields. One of these compounds, i.e

  5-取代的（Z）-2-en-4-壬酸与CH 3 CN中的碘和NaHCO 3或与CH 2 Cl 2中的ICl反应，得到（E）-5-（1-碘亚烷基）-2的混合物（5 H）-呋喃酮和6-取代的5-碘-2（2 H）-吡喃酮类化合物是其中的主要产物。5-碘-2-（2 H）-吡喃酮很容易从色谱上从相应的区域异构体中分离出来，能够与多种有机锡化合物进行Stille型反应，从而生成5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮的产量中等至良好。这些化合物之一，即5-（1-丁炔基）-2（2 H）-吡喃酮已被用作真菌培养物LL-11G219产生的两种物质的直接前体，它们起着雄激素配体的作用，即（Z）-5-（1-丁烯基）-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮和5-丁基-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮。
• Essential structural features of (2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid for inhibition of root gravitropism
  作者：Mitsuru Shindo、Saki Makigawa、Kenji Matsumoto、Takayuki Iwata、Naoya Wasano、Arihiro Kano、Miyo Terao Morita、Yoshiharu Fujii

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112287

  日期：2020.4

  bending were determined. The (2E,4E)-, (2Z,4Z)- (2E,4Z)- analogues were inactive, and 4,5-saturated and 4,5-alkynyl analogues also did not show inhibitory activity, demonstrating the importance of the (2Z,4E) diene unit. The aromatic ring was also crucial and could not be replaced with an alkyl chain. Derivatives in which the carboxylic acid was replaced with amides, alcohols, or esters were much less

  此前，我们发现 (2Z,4E)-5-苯基五-2,4-二烯酸 (ku-76) 在 5 μM 浓度下是生菜胚根根向重力弯曲的选择性抑制剂，但没有伴随的生长抑制。在这里，我们描述了 ku-76 的结构-活性关系研究，以确定抑制活性的基本结构特征。合成了一系列 ku-76 类似物，并确定了抑制生菜根向重力弯曲所需的 ku-76 关键特征。 (2E,4E)-、(2Z,4Z)- (2E,4Z)- 类似物无活性，4,5-饱和和 4,5-炔基类似物也不显示抑制活性，这证明了 (2E,4Z)- 类似物的重要性（ 2Z,4E)二烯单元。芳环也很重要，不能用烷基链代替。羧酸被酰胺、醇或酯取代的衍生物的效力要低得多。这些结果表明，(2Z,4E)-二烯、羧酸部分和芳环对于对向重力弯曲的有效抑制活性至关重要。
• Palladium-Catalyzed Difunctionalization of Internal Alkynes via Highly Regioselective 6-<i>Endo</i> Cyclization and Alkenylation of Enynoates: Synthesis of Multisubstituted Pyrones
  作者：Pan-Pan Tian、Sai-Hu Cai、Qiu-Ju Liang、Xing-Yi Zhou、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00272

  日期：2015.4.3

  An efficient Pd(II)-catalyzed difunctionalization reaction of internal alkynes is reported. In this reaction, various enynoates and electron-deficient alkenes were used for the syntheses of useful highly substituted pyrone derivatives via a 6-endo cyclization and subsequent alkenylation pathway. The corresponding products could be obtained in moderate to good yields under very mild reaction conditions

  报道了有效的Pd（II）催化的内部炔烃双官能化反应。在该反应中，各种enynoates和缺电子烯烃被用于经由6-有用高度取代的吡喃酮衍生物的合成内环化反应和随后的烯基化途径。在非常温和的反应条件下，可以以中等至良好的产率获得相应的产物。在所需产物中发现的高区域选择性和与不同官能团的广泛相容性证明该方法是合成高度取代的吡喃酮衍生物的通用且有用的工具。
• A novel route to 6-substituted and 5,6-disubstituted 2-pyrones
  作者：Fabio Bellina、Matteo Biagetti、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00290-8

  日期：2001.4

  including two natural products. On the other hand, the Pd-catalyzed reaction of the organozincs either with an activated alkenyl halide or with activated and deactivated (hetero)aryl halides provides 5,6-disubstituted 2-pyrones in fair to good yields.

  6-烷基和6-（1-烯基）-5-碘-2-吡喃酮，可通过相应的（Z）-2-en-4-壬酸与碘和NaHCO 3在CH 3 CN经历活化的锌金属插入其碳碘键中的过程，从而提供相应的5-（碘锌）-2-吡喃酮。这些有机金属的水解产生令人满意的产率的6-取代的2-吡喃酮，包括两种天然产物。另一方面，有机锌与活化的烯基卤化物或活化和失活的（杂）芳基卤化物经钯催化的反应可公平地获得良好产率的5,6-二取代的2-吡喃酮。
• Methods of 1,3-enyne preparation using copper (I) catalysts
  申请人：Venkataraman Dhandapani

  公开号：US20050255575A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A copper(I) bi-dentate ligand complex-catalyzed procedure for synthesis of 1,3-enynes. The methods and/or systems of this invention afford a variety of enynes, tolerate a variety of sensitive functional groups, and can be employed without resort to expensive palladium reagents.

  一种铜（I）双叉配体络合物催化合成1,3-炔烃的方法。本发明的方法和/或系统可以产生各种不同的炔烃，耐受各种敏感的官能团，并且不需要使用昂贵的钯试剂。