4-Methyl-4-(2-oxo-ethyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 138036-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 4-Methyl-4-(2-oxo-ethyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 4-methyl-4-(2-oxoethyl)-1,3,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 138036-83-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: CUVQPGSNKXVFEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Bromo-cyclohex-1-enylmethyl)-2-((Z)-4-hydroxy-2-methyl-but-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以52%的产率得到4-Methyl-4-(2-oxo-ethyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Heck reaction with substrates possessing an allylic alcohol moiety

  摘要：

  In this paper we report our investigation on a series of palladium catalysed cyclisations with substrates possessing an allylic alcohol moiety. This methodology provides a good approach to a wide variety of functionalised 5 or 6 membered carbo- or heterocycles. We also demonstrate that it is possible to combine an alkylation and a cyclisation process using the same palladium catalyst system.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80766-y