(1'S,2R,12bRS)-2-(1-hydroxymethyl-prop-2-enyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-4-oxoindolo<2,3-a>-quinolizine | 97456-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1'S,2R,12bRS)-2-(1-hydroxymethyl-prop-2-enyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-4-oxoindolo<2,3-a>-quinolizine
• 英文别名: (1'S,2R,12bRS)-2-(1-hydroxymethyl-prop-2-enyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-4-oxoindolo[2,3-a]-quinolizine
• CAS: 97456-72-9；97549-55-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: HZUVDSADFNAJEH-YORJJWTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2R,12bRS)-2-(1-hydroxymethyl-prop-2-enyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-4-oxoindolo<2,3-a>-quinolizine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以22.6%的产率得到(-)-C₃-epi-antirhine
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (-)-antirhine.

  摘要：

  (-)-antirhine（5）的全合成是从一种潜在有用的手性合成物 (3R)-[3-羟基-(E)-丙-1-烯基]环戊酮 (2) [来自 (R)-1、2-异亚丙基甘油醛 (1)]，通过β，γ-不饱和醛 (12)，后者是通过温和水解 α-氰基-N，N-二甲基氨基环戊酮 (11) 而得到的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3135
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-N-<2-(3-indolyl)ethyl>-3-(propane-1,3-dithio)ethyl-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-hexenamide 在 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以64.5%的产率得到(1'S,2R,12bRS)-2-(1-hydroxymethyl-prop-2-enyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-4-oxoindolo<2,3-a>-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (-)-antirhine.

  摘要：

  (-)-antirhine（5）的全合成是从一种潜在有用的手性合成物 (3R)-[3-羟基-(E)-丙-1-烯基]环戊酮 (2) [来自 (R)-1、2-异亚丙基甘油醛 (1)]，通过β，γ-不饱和醛 (12)，后者是通过温和水解 α-氰基-N，N-二甲基氨基环戊酮 (11) 而得到的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3135

文献信息

• A highly enantioselective synthesis of (−)-antirhine by chemo-enzymatic approach
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Marina Mauro、Giovanni Palmisano、Daniele Passarella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85357-6

  日期：1994.1

  (−)-Antirhine 2 was synthesized in an efficient and stereocontrolled fashion from the readily available (1R-2S)-cyclohexene dimethanol monoacetate 6. A key step was the regio- and stereoselective Pictet Spengler cyclization of the masked dialdehyde 12 to the indoloquinolizidinone 13.

  （ - ） - Antirhine 2被以有效和立体控制的方式合成从容易获得的（1 - [R -2小号） -环己烯二甲醇单乙酸酯6。关键的一步是将掩蔽的二醛12转化为吲哚喹啉并二酮13的区域选择性和立体选择性Pictet Spengler环化。
• Suzuki, Toshio; Sato, Etsuko; Unno, Katsuo, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 839 - 842
  作者：Suzuki, Toshio、Sato, Etsuko、Unno, Katsuo

  DOI：——

  日期：——