3-Chloro-2-methoxyjuglone | 106697-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Chloro-2-methoxyjuglone
• 英文别名: 3-chloro-5-hydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinone；3-Chloro-5-hydroxy-2-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 106697-16-9
• 化学式: C₁₁H₇ClO₄
• 分子量: 238.627
• InChiKey: CBSGXELEWJHZJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-2-methoxyjuglone 在 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 作用下， 反应 14.0h， 生成 2-butoxy-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1.4-萘甲酸的研究，2-和3-氯/溴酮衍生物与甲醇碱液反应的第15次通讯（第1部分：单体产品）

  摘要：

  2- 和 3- 氯和溴酮酮 1-4 在氢氧化钠甲醇溶液中不发生区域特异性反应生成相应的羟基胡桃酮 5 和 6，而是通过中间形成的甲氧基衍生物 7 和 8 形成具有不同区域选择性的 5 和 6 的混合物. 2,3-二氯或二溴胡桃酮衍生物 14 和 15 的类似反应总是导致 16a/b 和 17a/b 的相同混合物，它们分别与 Bu3SnH 一步转化为 7 和 8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191209
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲氧基-1,4-萘醌 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 12.0h， 以52%的产率得到3-Chloro-2-methoxyjuglone
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination for potent trypanocidal agents

  摘要：

  对醌的C-H氧化通过多功能钌（II）催化实现，具有广泛的底物范围，并且还发现了抗锥虫化合物。

  DOI：

  10.1039/c8cc07572g