N,N-dihexadecyl-N^α-tert-butoxycarbonyl-N^im-benzyloxymethyl-L-histidine amide | 798551-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dihexadecyl-N^α-tert-butoxycarbonyl-N^im-benzyloxymethyl-L-histidine amide
• 英文别名: N,N-dihexadecyl-N²-tert-butoxycarbonyl-N^τ-benzyloxymethyl-L-histidinamide
• CAS: 798551-32-3
• 化学式: C₅₁H₉₀N₄O₄
• 分子量: 823.3
• InChiKey: KQSHDQCCTJCIBB-DYVQZXGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.28
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  85.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dihexadecyl-N^α-tert-butoxycarbonyl-N^im-benzyloxymethyl-L-histidine amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N,N-dihexadecyl-N^α-acetyl-L-histidine amide
  参考文献：
  名称：

  空气-水界面处的可调 pKof 氨基酸残基产生 L-酶（朗缪尔酶）

  摘要：

  合成了各种携带氨基酸的两亲物，并使用 pi-A 等温线测量、(1)H NMR 滴定和反射红外光谱在空气-水界面和水性囊泡中研究了附着的氨基酸残基的 pK 值- 吸附模式。与在散装水中观察到的相比，嵌入空气-水界面的 Lys 残基的ε-氨基显示出显着的 pK 偏移（4 或 5 个单位），而水性囊泡中的 pK 偏移并不突出（约 1 个单位） ）。此外，空气-水界面处氨基酸的 pK 值可以简单地通过控制亚相离子强度以及两亲分子的分子设计来调节。基于静电能对 pK 位移的主要贡献的简单方程很好地再现了质子化和非质子化物种之间的表面压力差，表明空气-水界面的表观介电常数降低。对硝基苯酯衍生物的水解被用作模型反应以证明 Lys 功能化单层的使用。在调节单层中赖氨酸残基的 pK 后，即使在中性 pH 值下也观察到有效水解，这与生物催化中发生的情况类似。

  DOI：

  10.1021/ja053226g
• 作为产物：
  描述：

  双十六烷基胺 、 N-Boc-N'-苄氧甲基-L-组氨酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到N,N-dihexadecyl-N^α-tert-butoxycarbonyl-N^im-benzyloxymethyl-L-histidine amide
  参考文献：
  名称：

  空气-水界面处的可调 pKof 氨基酸残基产生 L-酶（朗缪尔酶）

  摘要：

  合成了各种携带氨基酸的两亲物，并使用 pi-A 等温线测量、(1)H NMR 滴定和反射红外光谱在空气-水界面和水性囊泡中研究了附着的氨基酸残基的 pK 值- 吸附模式。与在散装水中观察到的相比，嵌入空气-水界面的 Lys 残基的ε-氨基显示出显着的 pK 偏移（4 或 5 个单位），而水性囊泡中的 pK 偏移并不突出（约 1 个单位） ）。此外，空气-水界面处氨基酸的 pK 值可以简单地通过控制亚相离子强度以及两亲分子的分子设计来调节。基于静电能对 pK 位移的主要贡献的简单方程很好地再现了质子化和非质子化物种之间的表面压力差，表明空气-水界面的表观介电常数降低。对硝基苯酯衍生物的水解被用作模型反应以证明 Lys 功能化单层的使用。在调节单层中赖氨酸残基的 pK 后，即使在中性 pH 值下也观察到有效水解，这与生物催化中发生的情况类似。

  DOI：

  10.1021/ja053226g

文献信息

• Gemini peptide lipids with ditopic ion-recognition site. Preparation and functions as an inducer for assembling of liposomal membranes
  作者：Shintaro Iwamoto、Masashi Otsuki、Yoshihiro Sasaki、Atsushi Ikeda、Jun-ichi Kikuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.072

  日期：2004.10

  Gemini amphiphiles having two peptide lipid units and a spacer group connected at the polar heads were synthesized. A gemini peptide lipid bearing L-histidyl residues, hydrophobic double-chain segments, and a tri(oxyethylene) spacer performed as an inducer of the reversible assembling of liposomal membranes through ditopic ion recognition toward transition metal ions and alkali metal ions. The vesicular assembling behavior induced by the gemini peptide lipids was sensitive to the structural difference in the amino acid residue and the spacer group of the lipids. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.