双十六烷基胺 | 16724-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 双十六烷基胺
• 中文别名: 双十六胺
• 英文名称: dihexadecylamine
• 英文别名: N,N-di-n-hexadecylamine；N,N-dihexadecylamine；di(n-hexadecyl)amine；N-hexadecylhexadecan-1-amine
• CAS: 16724-63-3
• 化学式: C₃₂H₆₇N
• 分子量: 465.891
• InChiKey: NQYKSVOHDVVDOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.03°C
• 沸点：
  488.93°C (estimate)
• 密度：
  0.9018 (estimate)
• LogP：
  14.922 (est)
• 稳定性/保质期：
  1. 使用或接触时应戴防护手套和防护眼镜。 2. 该物质对皮肤、眼睛和黏膜有刺激性和腐蚀性，可导致皮肤和黏膜发红并肿胀。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  1. 采用镀锌铁桶密闭包装，存放在阴凉、通风、干燥的地方，远离火源。 2. 避免与酸性气体或酸直接接触，并避免阳光直晒。

制备方法与用途

生产方法：

1. 腈催化加氢法：在镍催化剂（用量为0.4%）的作用下，于约200～230℃、2MPa的压力条件下进行加氢反应，可由相应的腈制得仲胺。氨会阻碍仲胺的生成，因此需要边反应边从反应器中移除生成的氨，以获得较高的仲胺收率。

2. 高级醇与氨的催化加氢-脱氢法：利用镍、钴等加氢-脱氢催化剂，在大气压下可由高级醇与氨制备仲胺。可以将氨气或氨和氢气的混合气体通入反应液相中，同时连续除去生成的水，并进行反应。据报道，使用加氢-脱氢催化型与碱共同作用时能提高仲胺的收率，例如骨架镍和碳酸钠作为催化剂组合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双十六烷基胺 在 Co₂Rh₂/C 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以74%的产率得到N,N-二(十六烷基)-1-十六烷基胺
  参考文献：
  名称：

  使用Co-Rh异双金属纳米催化剂将伯胺转化为对称的仲胺和叔胺

  摘要：

  通过使用异质双金属Co 2 Rh 2 / C作为催化剂（摩尔比Co：Rh = 2：2）进行脱氨基均偶联，可以有效地从胺和仲胺中获得对称的叔胺。苯胺与对称叔胺的反应产生不对称仲苯胺。Co 2 Rh 2 / C催化剂对多种胺类均表现出非常高的催化活性，可以方便地循环使用十次而不会产生明显的浸出。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701522
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 双十六烷基胺
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Transfection Biology of Novel Cationic Glycolipids for Use in Liposomal Gene Delivery

  摘要：

  The molecular structure of the cationic lipids used in gene transfection strongly influences their transfection efficiency. High transfection efficiencies of non-glycerol-based simple monocationic transfection lipids with hydroxyethyl headgroups recently reported by us (Banerjee et al. J. Med. Chem. 1999, 42, 4292-4299) are consistent with the earlier observations that the presence of hydroxyl functionalities in the headgroup region of a cationic lipid contributes favorably in liposomal gene delivery. Using simple sugar molecules as the source of multiple hydroxyl functionalities in the headgroup region of the transfection lipids, we have synthesized four novel simple monocationic transfection lipids, namely, 1-deoxy-1-[dihexadecyl(methyl)ammonio]-D-xylitol (1), 1-deoxy-1-[methyl(ditetradecyl)ammonio]-D-arabinitol (2), 1-deoxy-1-[dihexadecyl(methyl)ammonio]-D-arabinitol (3) and 1-deoxy-1-[methyl(dioctadecyl)ammonio]-D-arabinitol (4), containing hydrophobic aliphatic tails and the hydrophilic arabinosyl or xylose sugar groups linked directly to the positively charged nitrogen atom. Syntheses, chemical characterizations, and the transfection biology of these novel transfection lipids 1-4 are described in this paper. Lipid 1, the xylosyl derivative, showed maximum transfection on COS-1 cells. All the lipids showed transfection with cholesterol as colipid and not with dioleoylphosphatidylethanolamine (DOPE). Radioactive quantitation of free and complexed DNA combined with ethidium bromide exclusion measurements suggest that though nearly 70% of the DNA exists as complexed DNA, the DNA may not have condensed as was observed with other cationic lipids. Presence of additional (more than two) hydroxyl functionalities in the headgroup of the cationic lipids appears to have improved the transfection efficiency and made these lipids less cytotoxic compared to two-hydroxyl derivatives.

  DOI：

  10.1021/jm000466s
• 作为试剂：
  描述：

  4-辛基酚 在 双十六烷基胺 、 三氯化磷 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、75.0 kPa 条件下， 反应 13.0h， 以182.78 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸酚酯类抗氧化助剂的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种亚磷酸酚酯类抗氧化助剂的制备方法。该亚磷酸酚酯类抗氧化助剂的制备方法包括：在溶剂和催化剂的存在下，使酚类化合物与三氯化磷进行反应，得到亚磷酸酚酯类抗氧化助剂，溶剂为C8～C10烷烃类化合物，合成路线如式(Ⅰ)所示，其中R1选自H、CH3或C(CH3)3；R2选自H、CH3、C(CH3)3或CnH2n+1，n＝5～9。由于上述C8～C10烷烃类化合物具有较低的极性，因而相比于其它溶剂，氯化氢在上述反应溶剂中的溶解度较小；上述溶剂的沸点较高，这使得整个反应过程可以在较高的温度下进行，进而有利于提高抗氧化助剂的收率和原料的转化率，同时进一步降低氯化氢在反应体系中的溶解量。

  公开号：

  CN112608339A

文献信息

• Mononuclear iron complex and organic synthesis reaction using same
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US10363551B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  A mononuclear iron bivalent complex having iron-silicon bonds, which is represented by formula (1), can exhibit an excellent catalytic activity in at least one reaction selected from three reactions, i.e., a hydrosilylation reaction, a hydrogenation reaction and a reaction for reducing a carbonyl compound. (In the formula, R1 to R6 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted by X, or the like; X represents a halogen atom, or the like; L1 represents at least one two-electron ligand selected from an isonitrile ligand, an amine ligand, an imine ligand, a nitrogenated heterocyclic ring, a phosphine ligand, a phosphite ligand and a sulfide ligand, wherein, when multiple L1's are present, two L1's may be bonded to each other; L2 represents a two-electron ligand that is different from a CO ligand or the above-mentioned L1, wherein, when multiple L2's are present, two L2's may be bonded to each other; and m1 represents an integer of 1 to 4 and m2 represents an integer of 0 to 3, wherein the sum total of m1 and m2 (i.e., m1+m2) satisfies 3 or 4.)

  具有铁-硅键的单核二价铁络合物，其由公式（1）表示，可以在三个反应中选择至少一个反应表现出优异的催化活性，即硅氢化反应、氢化反应和还原羰基化合物的反应。 （在公式中，R1至R6独立代表氢原子、可能被X取代的烷基团等；X代表卤素原子等；L1代表至少一种从异腈配体、胺配体、亚胺配体、氮杂环、膦配体、亚磷酸盐配体和硫化物配体中选择的两电子配体，其中，当存在多个L1时，两个L1可以相互连接；L2代表与CO配体或上述L1不同的两电子配体，其中，当存在多个L2时，两个L2可以相互连接；m1代表1至4的整数，m2代表0至3的整数，其中m1和m2的总和（即m1+m2）满足3或4。）
• Design of Ionizable Lipids To Overcome the Limiting Step of Endosomal Escape: Application in the Intracellular Delivery of mRNA, DNA, and siRNA
  作者：Damien Habrant、Pauline Peuziat、Thibault Colombani、Laurence Dallet、Johan Gehin、Emilie Goudeau、Bérangère Evrard、Olivier Lambert、Thomas Haudebourg、Bruno Pitard

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01679

  日期：2016.4.14

  The intracellular delivery of nucleic acid molecules is a complex process involving several distinct steps; among these the endosomal escape appeared to be of particular importance for an efficient protein production (or inhibition) into host cells. In the present study, a new series of ionizable vectors, derived from naturally occurring aminoglycoside tobramycin, was prepared using improved synthetic

  核酸分子的细胞内递送是一个复杂的过程，涉及几个不同的步骤。其中，对于有效地向宿主细胞中产生蛋白质（或抑制），内体逃逸似乎尤为重要。在本研究中，使用改良的合成程序制备了一系列新的可离子化的载体，这些载体均来自天然存在的氨基糖苷妥布霉素，可在接头和疏水域上进行结构变化。新的可电离脂质与mRNA，DNA或siRNA之间形成的复合物通过冷冻TEM实验进行了表征，并使用不同的细胞类型评估了它们的转染能力。我们证明了铅分子30，带有可生物降解的二酯连接子，与核酸形成小的复合物，并且对所有测试的核酸和细胞类型均具有非常高的转染效率。获得的结果表明，通过脂质混合机制优化的内体逃逸，可改善30种“通用”递送特性。
• Tunable p<i>K</i> of Amino Acid Residues at the Air−Water Interface Gives an L-zyme (Langmuir Enzyme)
  作者：Katsuhiko Ariga、Takashi Nakanishi、Jonathan P. Hill、Makoto Shirai、Minoru Okuno、Takao Abe、Jun-ichi Kikuchi

  DOI：10.1021/ja053226g

  日期：2005.8.1

  Various amino acid-carrying amphiphiles were synthesized, and the pK values of the attached amino acid residues were investigated at the air-water interface and in aqueous vesicles using pi-A isotherm measurements, (1)H NMR titration, and IR spectroscopy in reflection-adsorption mode. The epsilon-amino group of the Lys residue embedded at the air-water interface displays a significant pK shift (4 or

  合成了各种携带氨基酸的两亲物，并使用 pi-A 等温线测量、(1)H NMR 滴定和反射红外光谱在空气-水界面和水性囊泡中研究了附着的氨基酸残基的 pK 值- 吸附模式。与在散装水中观察到的相比，嵌入空气-水界面的 Lys 残基的ε-氨基显示出显着的 pK 偏移（4 或 5 个单位），而水性囊泡中的 pK 偏移并不突出（约 1 个单位） ）。此外，空气-水界面处氨基酸的 pK 值可以简单地通过控制亚相离子强度以及两亲分子的分子设计来调节。基于静电能对 pK 位移的主要贡献的简单方程很好地再现了质子化和非质子化物种之间的表面压力差，表明空气-水界面的表观介电常数降低。对硝基苯酯衍生物的水解被用作模型反应以证明 Lys 功能化单层的使用。在调节单层中赖氨酸残基的 pK 后，即使在中性 pH 值下也观察到有效水解，这与生物催化中发生的情况类似。
• Preparation and Characterization of a Novel Organic–Inorganic Nanohybrid “Cerasome” Formed with a Liposomal Membrane and Silicate Surface
  作者：Kiyofumi Katagiri、Mineo Hashizume、Katsuhiko Ariga、Takashi Terashima、Jun-ichi Kikuchi

  DOI：10.1002/chem.200700175

  日期：2007.6.15

  conditions of the cerasomes and their structural characteristics. For the proamphiphilic 1, the cerasome was obtained under restricted pH conditions where acid-catalyzed hydrolysis of the triethoxysilyl moiety proceeded without disturbing the vesicle formation. In contrast, the amphiphilic 2, additionally having a hydrophilic quaternary ammonium group, formed stable dispersions of the cerasome in a wide pH

  通过结合溶胶-凝胶反应和具有类似于脂质的分子结构的有机烷氧基硅烷的自组装，合成了具有一类双层囊泡结构和硅酸盐表面的一类新型的有机-无机杂化体。我们已经合成了两种形成陶瓷体的有机烷氧基硅烷，N- [N-（3-三乙氧基甲硅烷基）丙基琥珀酰氨基]二十六烷基胺（1）和N，N-二十六烷基-N（α）-[6-[（3-三乙氧基甲硅烷基）丙基二甲基氨]己基]溴化甘氨酰胺（2），并研究了陶瓷体的合成条件及其结构特征。对于亲亲肽1，在有限的pH条件下获得了脂质体，其中酸催化的三乙氧基甲硅烷基部分的水解在不干扰囊泡形成的情况下进行。相反，两亲性2 另外具有亲水的季铵基团，在宽的pH范围内形成了稳定的陶瓷体分散体。三乙氧基甲硅烷基的水解行为通过（1）NMR光谱监测。通过TEM观察证实了具有脂质体水泡结构的陶瓷体的形态。通过使用MALDI-TOF-MS光谱法评估了通过在陶瓷体表面上的硅烷醇基团之间的缩合形成硅氧烷网络
• Selective Transformations of Triglycerides into Fatty Amines, Amides, and Nitriles by using Heterogeneous Catalysis
  作者：Md. A. R. Jamil、S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda Sultana Touchy、Md. Nurnobi Rashed、Sharmin Sultana Poly、Yuan Jing、Kah Wei Ting、Takashi Toyao、Zen Maeno、Ken‐ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cssc.201900365

  日期：2019.7.5

  The use of triglycerides as an important class of biomass is an effective strategy to realize a more sustainable society. Herein, three heterogeneous catalytic methods are reported for the selective one‐pot transformation of triglycerides into value‐added chemicals: i) the reductive amination of triglycerides into fatty amines with aqueous NH3 under H2 promoted by ZrO2‐supported Pt clusters; ii) the

  使用甘油三酸酯作为生物质的重要类别是实现更可持续社会的有效策略。本文报道了三种将甘油三酸酯选择性单锅转化为增值化学品的非均相催化方法：i）在Z 2 O 2支撑的Pt团簇的促进下，在H 2下，NH 3水溶液将甘油三酸酯还原胺化为脂肪胺。ii）高二氧化硅H-β（Hβ）沸石在180°C催化的气态NH 3下甘油三酸酯的酰胺化；iii）在220°C下，由Hβ促进的甘油三酸酯和气态NH 3合成腈。这些方法广泛适用于各种甘油三酸酯（C 4 –C18个骨架）成相应的胺，酰胺和腈。