methyl 3-fluoro-4-isobutylbenzoate | 158559-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-fluoro-4-isobutylbenzoate
• 英文别名: methyl 3-fluoro-4-(2-methylpropyl)benzoate
• CAS: 158559-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• 分子量: 210.248
• InChiKey: MARVWCWSVGZKTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-fluoro-4-isobutylbenzoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-fluoro-4-isobutylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/47195

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氟苯甲酸甲酯 、 2-methylpropyl zinc bromide 在 二(三叔丁基膦)钯 氮 、 盐酸 、 乙醚 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以afforded 243 mg (84%) of the title compound的产率得到methyl 3-fluoro-4-isobutylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-(Aryl)Azacyclylmethyl Carboxylates, Sulfonates, Phosphonates, Phosphinates and Heterocycles as S1p Receptor Antagonists

  摘要：

  本发明涵盖I式化合物，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是S1P1 / Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞移行，将淋巴细胞隔离在二次淋巴组织中，并增强血管完整性，具有免疫抑制，抗炎和止血活性。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物和治疗或预防的方法。

  公开号：

  US20090042954A1

文献信息

• 2-(aryl)azacyclylmethyl carboxylates, sulfonates, phosphonates, phosphinates and heterocycles as S1P receptor agonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07659294B2

  公开（公告）日：2010-02-09

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are S1P1/Edg1 receptor agonists and thus have immunosuppressive, anti-inflammatory and hemostatic activities by modulating leukocyte trafficking, sequestering lymphocytes in secondary lymphoid tissues, and enhancing vascular integrity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treatment or prevention.

  本发明涵盖式I的化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物是S1P1/Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞的运动、在二级淋巴组织中隔离淋巴细胞以及增强血管完整性而具有免疫抑制、抗炎和止血活性。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物和治疗或预防的方法。
• 2-(ARYL)AZACYCLYLMETHYL CARBOXYLATES, SULFONATES, PHOSPHONATES, PHOSPHINATES AND HETEROCYCLES AS S1P RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1804793A2

  公开（公告）日：2007-07-11
• US7659294B2
  申请人：——

  公开号：US7659294B2

  公开（公告）日：2010-02-09
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS 5-ALPHA-REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE UTILISES COMME INHIBITEURS DE 5-ALPHA-REDUCTASE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994018168A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (EN) A compound of formula (I), wherein R1 is a carboxy or protected carboxy, R2 is a lower alkyl, halo(lower)alkyl or phenyl, R3 is a lower alkyl, R4 is a hydrogen or halogen, and A is a lower alkylene, with the proviso that when R2 is a lower alkyl, R4 is a halogen, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention is useful as a testosterone 5$g(a)-reductase inhibitor and effective for testosterone 5$g(a)-reductase-mediated diseases such as prostatism, prostatic hypertrophy, prostatic cancer, alopecia, hirsutism (e.g. female hirsutism), androgenic alopecia (or male-pattern baldness), acne (e.g. acne vulgaris, pimple), other hyperandrogenisms, and the like.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I), dans laquelle R1 représente un carobxy ou un carboxy protégé, R2 représente un alkyle inférieur, haloalkyle(inférieur) ou phényle, R3 représente un alkyle inférieur, R4 représente hydrogène ou un halogène, et A représente un alkylène inférieur, à la condition que, lorsque R2 représente un alkyle inférieur, R4 représente un halogène, ainsi qu'un sel pharmaceutiquement acceptable dudit composé. Le composé de l'invention est utile comme inhibiteur de 5$g(a)-réductase de testostérone, et efficace contre des maladies induites par la 5$g(a)-réductase de testostérone telles que le prostatisme, l'hypertrophie prostatique, le cancer prostatique, l'alopécie, l'hirsutisme (par exemple l'hirsutisme féminin), l'alopécie androgène (la calvitie hippocratique), l'acné (par exemple l'acné vulgaris, les papules), d'autres hyperandrogénismes et analgogue.
• [EN] 2-(ARYL)AZACYCLYLMETHYL CARBOXYLATES, SULFONATES, PHOSPHONATES, PHOSPHINATES AND HETEROCYCLES AS S1P RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] CARBOXYLATES, SULFONATES, PHOSPHONATES, PHOSPHINATES 2-(ARYL)AZACYCLYLMETHYLE ET HETEROCYCLES UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS S1P
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006047195A2

  公开（公告）日：2006-05-04

  [EN] The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are S1P₁/Edg1 receptor agonists and thus have immunosuppressive, anti-inflammatory and hemostatic activities by modulating leukocyte trafficking, sequestering lymphocytes in secondary lymphoid tissues, and enhancing vascular integrity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treatment or prevention.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) ainsi que des sels de ceux-ci pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont des agonistes du récepteur S1P₁/Edg1 et possèdent donc des activités immunosuppressives, anti-inflammatoires et hémostatiques par modulation du trafic des leucocytes, séquestration de ces lymphocytes dans des tissus lymphoïdes secondaires et amélioration de l'intégrité vasculaire. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et des méthodes de traitement ou de prévention.