(2'S,3'R)-5',5'-diethyl 3'-methyl 1-benzyl-7-bromo-2-oxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-3',5',5'-tricarboxylate | 1391858-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,3'R)-5',5'-diethyl 3'-methyl 1-benzyl-7-bromo-2-oxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-3',5',5'-tricarboxylate
• 英文别名: 2-O',2-O'-diethyl 4-O'-methyl (3S,4'R)-1-benzyl-7-bromo-2-oxospiro[indole-3,5'-pyrrolidine]-2',2',4'-tricarboxylate
• CAS: 1391858-37-9
• 化学式: C₂₆H₂₇BrN₂O₇
• 分子量: 559.414
• InChiKey: POZBAJWVGOLXDK-HFJWLAOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴靛红 在 C₄₂H₂₈O₉P₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 (2'S,3'R)-5',5'-diethyl 3'-methyl 1-benzyl-7-bromo-2-oxospiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-3',5',5'-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  支架启发的对映异构衍生的重要的螺[吡咯烷3,2'-吲哚]的对映选择性合成，通过催化伊斯兰衍生的1，3-偶极环加成反应得到。

  摘要：

  通过使用有机催化1,3，已经建立了具有重要立体选择性（具有高达99：1 dr，98％ee的连续性）的具有重要季螺立体构象中心的重要生物学螺旋[pyrrolidin-3,2'-oxindole]支架的催化不对称结构。 基于靛红的甲亚胺烷基化物的偶极环加成。该方案代表了催化不对称1,3-偶极环加成反应的第一个例子，涉及不对称环酮就地生成的甲亚胺基化物。另外，对反应的过渡态进行了理论计算以了解立体化学。使用这些螺[吡咯烷酮-3,2'-羟吲哚]的初步生物测定显示，几种化合物对SW116细胞显示中等程度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200358