(2-allyl-3-methoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1191257-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-allyl-3-methoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: 2-allyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxybenzene；Tert-butyl-(2-methoxy-6-prop-2-enylphenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 1191257-28-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: KRPAUZXVYFZNKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-allyl-3-methoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 silica gel 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-ethyl 5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  酚盐诱导的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷分子内开环环化：获得功能化的苯并环戊类†

  摘要：

  苯甲酸酯诱导的，非对映的和区域选择性的分子内exo -tet开环环化的N-甲苯磺酰氮丙啶是第一次。带有束缚的（邻-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基））芳基取代基的N-甲苯磺酰氮丙啶底物，在Sharpless叠氮化条件下直接由相应的烯烃制备，提供了功能化的2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃和1-苯并庚烷衍生物，收率极佳。在室温下用四丁基氟化铵（TBAF）处理。我们合成基于苯并环的氮的能力甲苯磺酰基保护的氨基醇原本很难通过传统的合成途径获得，但为β-氨基醇的化学多样化开辟了大门。我们还成功地进行了带有m -CPBA的带有拴系N-甲苯磺酰基氮丙啶部分的水杨醛醚的Baeyer-Villiger氧化，随后进行串联皂化和6- exo -tet氮丙啶开环环化，提供了相应的反式-3,4-二取代-1,4-苯并二恶烷衍生物。总体而言，该研究揭示了苯并恶杂环化合物合成的新途径，也扩大了氮丙啶作为合成结构单元的影响。

  DOI：

  10.1039/c8ob01143e
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2-allyl-3-methoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解/异构化/烯丙基硼化反应反式-2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃的非对映选择性途径：生物活性新木脂素的合成

  摘要：

  描述了一种新的高度非对映选择性合成路线，用于反式-2,3-二氢苯并呋喃系统，特别是那些在 C2 位置带有芳基取代基的系统。我们战略的基石是从 2-烯丙基取代的酚和醛开始实施交叉复分解/异构化/烯丙基硼化序列。在分子内 Mitsunobu 环化步骤之后，抗高烯丙醇允许以立体选择性方式合成所需骨架。例如，我们使用这种策略制备了二氢脱氢二松香醇 (1a)，一种天然的二氢苯并呋喃新木脂素，以及其 O-去甲基化衍生物 1b 的正式合成。还研究了在烯丙基硼化步骤中使用手性磷酸的这种方法的对映选择性版本。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500019

文献信息

• Catalytic Synthesis of Saturated Oxygen Heterocycles by Hydrofunctionalization of Unactivated Olefins: Unprotected and Protected Strategies
  作者：Hiroki Shigehisa、Miki Hayashi、Haruna Ohkawa、Tsuyoshi Suzuki、Hiroki Okayasu、Mayumi Mukai、Ayaka Yamazaki、Ryohei Kawai、Harue Kikuchi、Yui Satoh、Akane Fukuyama、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/jacs.6b05720

  日期：2016.8.24

  general, and functional group tolerant intramolecular hydroalkoxylation and hydroacyloxylation of unactivated olefins using a Co(salen) complex, an N-fluoropyridinium salt, and a disiloxane reagent is described. This reaction was carried out at room temperature and afforded five- and six-membered oxygen heterocyclic compounds, such as cyclic ethers and lactones. The Co complex was optimized for previously

  描述了使用 Co(salen) 配合物、N-氟吡啶鎓盐和二硅氧烷试剂对未活化烯烃进行温和、通用和官能团耐受的分子内加氢烷氧基化和加氢酰氧基化。该反应在室温下进行，得到五元和六元氧杂环化合物，如环醚和内酯。通过未活化烯烃的加氢官能​​化，Co 配合物针对先前稀有介质环的形成进行了优化。强大的 Co 催化剂体系还可以使 O-保护的链烯醇脱保护加氢烷氧基化和链烯基酯加氢酰氧基化，直接得到环醚和内酯。研究了脱保护的底物范围和机理证明。
• Stereoselective Construction of Substituted Chromans by Palladium-Catalyzed Cyclization of Propargylic Carbonates with 2-(2-Hydroxyphenyl)acetates
  作者：Masahiro Yoshida、Mariko Higuchi、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol901964z

  日期：2009.10.15

  Highly substituted chromans have been constructed in a highly stereoselective manner by a palladium-catalyzed reaction of propargylic carbonates with 2-(2-hydroxyphenyl)acetates. Enantioselective reactions also successfully proceeded to give the optically active chromans with high enantioselectivity.