(E)-2-methyl-7-(prop-1-en-1-yl)pyrano[4,3-b]pyran-4,5-dione | 21534-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (E)-2-methyl-7-(prop-1-en-1-yl)pyrano[4,3-b]pyran-4,5-dione
• 英文别名: 2-Methyl-7-propenyl-pyrano<4,3-b>pyran-4,5-dion
• CAS: 21534-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: WMQAUKPZZCLDPR-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 正丁基锂 、 lead(IV) tetraacetate 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (E)-2-methyl-7-(prop-1-en-1-yl)pyrano[4,3-b]pyran-4,5-dione 、 3-epi-(±)-radicinin acetate 、 (E)-2-methyl-4,5-dioxo-7-(prop-1-en-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity Against Buffelgrass (Cenchrus ciliaris) of (±)-3-deoxyradicinin

  摘要：

  报告了一种新的合成策略，用于获得（±）-3-去氧根毒素（2）。这种合成方法比以前文献中报道的方法更高效，同时在C-7和C-2位置引入不同侧链的多功能性也更高。所得化合物（±）-2对草类杂草牛草具有植物毒性，与天然植物毒素根毒素（1）相当。因此，（±）-2可以作为比1更实用的合成替代品，用于牛草控制的生物除草剂。

  DOI：

  10.3390/molecules24173193