(E)-4-methoxy-N-((E)-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)aniline | 1170699-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-methoxy-N-((E)-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)aniline
• CAS: 1170699-64-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: MXTDERSZCRRHBV-MNOJGGAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-N-((E)-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)aniline 在 SN-（3,5-二叔丁基苯基）-3-甲基-2-（N-甲酰基-N-甲基氨基）丁酰胺 、 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-[(E)-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-yl]amine 、 (-)-N-(4-methoxyphenyl)-N-[(E)-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  由三价硅烷（一种氨基酸衍生的甲酰胺）乙酰胺催化的亚胺不对称还原：范围和局限性†

  摘要：

  酮亚胺的对映选择性还原6 - 10与三氯硅烷可通过催化Ñ甲基缬氨酸-衍生的路易斯碱性甲酰胺（小号- ）23（Sigamide）高对映选择性（≤97％ee）和低催化剂载量（1-5摩尔％）在室温下在甲苯中。该反应是有效的与芳族胺（苯胺和茴香胺）和芳族，杂芳族，共轭的，并且甚至非芳族酮衍生的酮亚胺1 - 5，其中，所述烷基基团之间的位阻差R 1和R 2是足够的。简单氮杂芳族化合物（8a，b，d）由于试剂的竞争配位而显示出低对映选择性，但在氮（8c，e）附近的空间位阻增加，导致了相当大的改进。环状亚胺32d-d表现出低至中等的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900561h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-phenyl-3-buten-2-one 、 甲氧苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以22%的产率得到(E)-4-methoxy-N-((E)-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  由三价硅烷（一种氨基酸衍生的甲酰胺）乙酰胺催化的亚胺不对称还原：范围和局限性†

  摘要：

  酮亚胺的对映选择性还原6 - 10与三氯硅烷可通过催化Ñ甲基缬氨酸-衍生的路易斯碱性甲酰胺（小号- ）23（Sigamide）高对映选择性（≤97％ee）和低催化剂载量（1-5摩尔％）在室温下在甲苯中。该反应是有效的与芳族胺（苯胺和茴香胺）和芳族，杂芳族，共轭的，并且甚至非芳族酮衍生的酮亚胺1 - 5，其中，所述烷基基团之间的位阻差R 1和R 2是足够的。简单氮杂芳族化合物（8a，b，d）由于试剂的竞争配位而显示出低对映选择性，但在氮（8c，e）附近的空间位阻增加，导致了相当大的改进。环状亚胺32d-d表现出低至中等的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900561h

文献信息

• Annulation of α,β-Unsaturated Imines and Alkynes via Cobalt-Catalyzed Olefinic C–H Activation
  作者：Takeshi Yamakawa、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol303259m

  日期：2013.1.4

  internal alkyne to afford a polysubstituted dihydropyridine derivative in good yield under mild conditions. The reaction likely involves alkenylation of the olefinic C–H bond via cobalt-mediated nitrogen-assisted C–H activation followed by facile 6π electrocyclization of the resulting azatriene intermediate.

  钴-三芳基膦催化剂可促进α，β-不饱和亚胺与内部炔烃的环化反应，在温和的条件下以良好的收率提供多取代的二氢吡啶衍生物。该反应可能涉及通过钴介导的氮辅助C–H活化作用使烯烃C–H键进行烯基化反应，然后将生成的氮杂三烯中间体轻松地6π电环化。