2,3-diazido-2,3-dideoxy-1,4-di-O-methyl-L-threitol | 119209-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,3-diazido-2,3-dideoxy-1,4-di-O-methyl-L-threitol
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-diazido-1,4-dimethoxybutane
• CAS: 119209-13-1
• 化学式: C₆H₁₂N₆O₂
• 分子量: 200.2
• InChiKey: TZANOSMUINSVMU-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diazido-2,3-dideoxy-1,4-di-O-methyl-L-threitol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2,3-diamino-2,3-dideoxy-1,4-di-O-methyl-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  β,γ-Bis-substituted PNA with configurational and conformational switch: preferred binding to cDNA/RNA and cell-uptake studies

  摘要：

  β,γ-双甲氧甲基和β,γ-双羟甲基PNA在与cDNA/cRNA相互作用时表现出高度差异的结合特性，并且可以进入细胞内空间。

  DOI：

  10.1039/c5cc00891c
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Bis-O-(methylsulfonyl)-1,4-di-O-methyl-D-threitol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到2,3-diazido-2,3-dideoxy-1,4-di-O-methyl-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  Analogs of cisplatin derived from diaminodideoxytetritols. Synthesis and activity against the ADJ/PC6 plasmacytoma in mice

  摘要：

  Four new analogues of the anticancer drug cisplatin have been prepared that contain a diaminodideoxytetritol derivative as the amine ligand moiety, and their activities have been measured against the ADJ/PC6 plasmacytoma in mice. Two of these compounds, the enantiomers of cis-dichloro(1,4-diamino-1,4-dideoxy-2,3-O-isopropylidenethreitol) -platinum(II) , show a higher TI value than cisplatin when administered by intraperitoneal injection and, importantly, show significant antitumour activity when administered orally.

  DOI：

  10.1021/jm00124a004