N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-(1-chloroethyl)-phenylalanine | 1006709-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-(1-chloroethyl)-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-3-[4-(1-chloroethyl)phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1006709-26-7
• 化学式: C₂₆H₂₄ClNO₄
• 分子量: 449.934
• InChiKey: VPSRMRYXOIATHF-ODOSRFNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-(1-chloroethyl)-phenylalanine 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-(1-chloroethyl)-phenylalanine-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计用于合成生物杂化材料的氨基酸 ATRP 引发剂

  摘要：

  描述了一种制备具有精确连接位点的肽-聚合物偶联物的合成策略。制备了用原子转移自由基聚合 (ATRP) 引发剂改性的用于苯乙烯和甲基丙烯酸酯聚合的氨基酸。Fmoc-4-(1-氯乙基)-苯丙氨酸 (5) 由 Fmoc-酪氨酸分四步合成。HATU 介导的甘氨酸-OMe 酰胺化产生二肽 (6)。该引发剂对 Cu(I)/联吡啶介导的苯乙烯本体聚合有效。动力学研究表明受控聚合具有高转化率 (97%) 和 1.25 的多分散指数 (PDI)。Fmoc-O-(2-溴异丁酰基)-丝氨酸叔丁酯 (10) 由 Fmoc-Ser(OTrt)-OH 分三步合成。该引发剂用于甲基丙烯酸 2-羟乙酯 (HEMA) 的 ATRP，和动力学研究表明受控聚合。不同的单体与引发剂比率导致不同分子量和窄 PDI (1.14-1.25) 的聚 (HEMA)。转化率在 70% 到 99% 之间。用 N-乙酰基-D-葡糖胺 (GlcNAc)

  DOI：

  10.1021/ja0772546
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-vinylphenyl)propanoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-(1-chloroethyl)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  设计用于合成生物杂化材料的氨基酸 ATRP 引发剂

  摘要：

  描述了一种制备具有精确连接位点的肽-聚合物偶联物的合成策略。制备了用原子转移自由基聚合 (ATRP) 引发剂改性的用于苯乙烯和甲基丙烯酸酯聚合的氨基酸。Fmoc-4-(1-氯乙基)-苯丙氨酸 (5) 由 Fmoc-酪氨酸分四步合成。HATU 介导的甘氨酸-OMe 酰胺化产生二肽 (6)。该引发剂对 Cu(I)/联吡啶介导的苯乙烯本体聚合有效。动力学研究表明受控聚合具有高转化率 (97%) 和 1.25 的多分散指数 (PDI)。Fmoc-O-(2-溴异丁酰基)-丝氨酸叔丁酯 (10) 由 Fmoc-Ser(OTrt)-OH 分三步合成。该引发剂用于甲基丙烯酸 2-羟乙酯 (HEMA) 的 ATRP，和动力学研究表明受控聚合。不同的单体与引发剂比率导致不同分子量和窄 PDI (1.14-1.25) 的聚 (HEMA)。转化率在 70% 到 99% 之间。用 N-乙酰基-D-葡糖胺 (GlcNAc)

  DOI：

  10.1021/ja0772546

文献信息

• Designed Amino Acid ATRP Initiators for the Synthesis of Biohybrid Materials
  作者：Rebecca M. Broyer、Grace M. Quaker、Heather D. Maynard

  DOI：10.1021/ja0772546

  日期：2008.1.1

  described. Amino acids modified with atom transfer radical polymerization (ATRP) initiators for the polymerization of styrenes and methacrylates were prepared. Fmoc-4-(1-chloroethyl)-phenylalanine (5) was synthesized in four steps from Fmoc-tyrosine. HATU-mediated amidation with glycine-OMe resulted in dipeptide (6). The initiator was effective for Cu(I)/bipyridine mediated bulk polymerization of styrene

  描述了一种制备具有精确连接位点的肽-聚合物偶联物的合成策略。制备了用原子转移自由基聚合 (ATRP) 引发剂改性的用于苯乙烯和甲基丙烯酸酯聚合的氨基酸。Fmoc-4-(1-氯乙基)-苯丙氨酸 (5) 由 Fmoc-酪氨酸分四步合成。HATU 介导的甘氨酸-OMe 酰胺化产生二肽 (6)。该引发剂对 Cu(I)/联吡啶介导的苯乙烯本体聚合有效。动力学研究表明受控聚合具有高转化率 (97%) 和 1.25 的多分散指数 (PDI)。Fmoc-O-(2-溴异丁酰基)-丝氨酸叔丁酯 (10) 由 Fmoc-Ser(OTrt)-OH 分三步合成。该引发剂用于甲基丙烯酸 2-羟乙酯 (HEMA) 的 ATRP，和动力学研究表明受控聚合。不同的单体与引发剂比率导致不同分子量和窄 PDI (1.14-1.25) 的聚 (HEMA)。转化率在 70% 到 99% 之间。用 N-乙酰基-D-葡糖胺 (GlcNAc)