2-bromo-6-sec-butylphenol | 1395499-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-sec-butylphenol
• 英文别名: 2-Bromo-6-butan-2-ylphenol
• CAS: 1395499-01-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: GUPCCSRMXHCMIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-sec-butylphenol 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(benzyloxy)-3-(sec-butyl)-8-methoxy-8-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  一系列新型苯并环丁烯衍生物作为全身麻醉剂的设计，合成和评价

  摘要：

  在目前的工作中，通过在小鼠上失去正向反射（LORR）实验，将一系列结构新颖的苯并环丁烯衍生物鉴定为全身麻醉剂。我们的初步工作发现，在苯酚环的2,3位带有稠合四元环的化合物1a可以显着改善安全性。进一步的SAR研究表明，小的氢键受体（HBA）基团对于良好的ED 50以及更宽广的治疗范围（例如化合物16b和17）是最佳的。目前的工作证明了这种新颖的苯并环丁烯支架的优越性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00253
• 作为产物：
  描述：

  2-仲丁基苯酚 在 二硫化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-bromo-6-sec-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  邻上的抗惊厥性能的取代基的影响4-羟基三氟乙基酚

  摘要：

  具有异丙基和仲丁基取代基的2，6-二烷基苯酚是众所周知的麻醉化合物。这些化合物中的带有1-羟基-2,2,2-三氟乙基（4-HTFE）的4-取代基导致在部分癫痫的6 Hz（32 mA）模型中发现具有抗惊厥活性的化合物。在本研究中，设计，合成和测试了一系列的6-位被氢和溴取代的2-烷基-4-HTFE苯酚，以评估邻位取代对抗惊厥性质的影响。研究表明2-取代的支链烷基链（异丙基和仲丁基）对于抗癫痫作用是必需的。具有2个取代的直链烷基（甲基，乙基和n（6-丙基）在6-位没有取代被发现没有抗癫痫作用。用溴取代6会适度降低烷基支链化合物的抗惊厥作用，但会导致烷基直链化合物的抗惊厥作用增强。这项研究表明，具有异丙基或仲丁基邻位基团的4-HTFE酚在抗6 Hz治疗的小鼠模型中具有良好的抗癫痫保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.001

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PHENOLS HAVING ANTICONVULSANT PROPERTIES<br/>[FR] PHÉNOLS SUBSTITUÉS PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTICONVULSIVANTES
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2013188716A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Substituted phenol compounds and methods of using the compounds, e.g., for anesthetizing a subject, are disclosed.

  揭示了替代酚化合物及使用这些化合物的方法，例如用于麻醉受试者。
• Fluorine-substituted alkyl phenol compounds and their uses
  申请人：——

  公开号：US20030176513A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to the synthesis of fluorinated forms of alkyl phenol compounds and their subsequent use as pharmaceutical agents. More specifically, alkyl phenol compounds are fluorinated to increase compound volatility such that the compound may be administered to a mammal, such as a human being, by inhalation. The invention also provides an inhaler (or vaporizer), that can be used for administration of the volatile derivatives of fluorine-substituted alkyl phenol compound. Further, different derivatives of fluorine-substituted alkyl phenol compound can be also administered by other routes as described in this document.

  本发明涉及合成氟代烷基苯酚化合物的方法，以及它们作为药物的后续应用。更具体地说，氟代烷基苯酚化合物被氟化，以增加化合物的挥发性，从而可以通过吸入的方式给哺乳动物，如人类进行治疗。本发明还提供了一种吸入器（或雾化器），可用于给氟代烷基苯酚化合物的挥发衍生物进行治疗。此外，本文所述的不同氟代烷基苯酚化合物的衍生物也可以通过其他途径进行治疗。
• FLUORINE-SUBSTITUTED ALKYL PHENOL COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Baker Max T.

  公开号：US20080312339A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to the synthesis of fluorinated forms of alkyl phenol compounds and their subsequent use as pharmaceutical agents. More specifically, alkyl phenol compounds are fluorinated to increase compound volatility such that the compound may be administered to a mammal, such as a human being, by inhalation. The invention also provides an inhaler (or vaporizer), that can be used for administration of the volatile derivatives of fluorine-substituted alkyl phenol compound. Further, different derivatives of fluorine-substituted alkyl phenol compound can be also administered by other routes as described in this document.

  本发明涉及合成氟代烷基酚化合物及其作为药物的后续使用。更具体地说，氟代烷基酚化合物被氟化以增加化合物的挥发性，使其可以通过吸入的方式被哺乳动物，如人类，给予。本发明还提供了一种吸入器（或蒸发器），可用于给予氟代烷基酚化合物的挥发衍生物。此外，本文所述的不同氟代烷基酚化合物的衍生物也可以通过其他途径给予。
• US7312250B2
  申请人：——

  公开号：US7312250B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• [EN] FLUORINE-SUBSTITUTED ALKYL PHENOL COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSES D'ALKYL PHENOL A SUBSTITUTION DE FLUOR ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2003077894A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention relates to the synthesis of fluorinated forms of alkyl phenol compounds and their subsequent use as pharmaceutical agents. More specifically, alkyl phenol compounds are fluorinated to increase compound volatility such that the compound may be administered to a mammal, such as a human being, by inhalation. The invention also provides an inhaler (or vaporizer), that can be used for administration of the volatile derivatives of fluorine-substitute alkyl phenol compound. Further, different derivatives of fluorine-substituted alkyl phenol compound can be also administered by other routes as described in this document.