methyl (1RS,5SR,6SR)-6-(methoxycarbonyl)-2,7-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate | 115031-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (1RS,5SR,6SR)-6-(methoxycarbonyl)-2,7-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate
• 英文别名: methyl (1RS,5SR,6SR)-6-(methoxycarbonyl)-2,7-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-4-(E)-acrylate；methyl (1S,11R,12R)-13-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-9,15-dimethyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7,13-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 115031-68-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: HETKLIGLCQMFAM-XCQKYCTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(Solvent: Acetone)
• 沸点：
  547.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-lithio-1-methylindole 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1RS,5SR,6SR)-6-(methoxycarbonyl)-2,7-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。直接进入4-亚乙基-六氢-1,5-甲基偶氮并[4,3- ]吲哚

  摘要：

  一种简短的生物碱标题四环亚结构的新途径，包括酯α-阴离子对吡啶鎓盐的亲核攻击，酸诱导所得1,4-二氢吡啶的环化以及亚乙基取代基的立体定向修饰，被报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96538-9

文献信息

• General method for the synthesis of bridged indole alkaloids. Nucleophilic addition of indoleacetic ester enolates to N-alkylpyridinium salts
  作者：M. Lluisa Bennasar、Mercedes Alvarez、Rodolfo Lavilla、Ester Zulaica、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo00291a013

  日期：1990.2
• ALVAREZ, MERCEDES;LAVILLA, RODOLFO;BOSCH, JOAN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 38, 4457-4460
  作者：ALVAREZ, MERCEDES、LAVILLA, RODOLFO、BOSCH, JOAN

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the synthesis of indole alkaloids. A direct entry to 4-ethylidene-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-]indoles
  作者：Mercedes Alvarez、Rodolfo Lavilla、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96538-9

  日期：1987.1

  A short, new route to the title tetracyclic substructure of alkaloids, consisting in the nucleophilic attack of an ester α-anion to a pyridinium salt, acid-induced cyclization of the resultant 1,4-dihydropyridine, and stereospecific elaboration of the ethylidene substituent, is reported.

  一种简短的生物碱标题四环亚结构的新途径，包括酯α-阴离子对吡啶鎓盐的亲核攻击，酸诱导所得1,4-二氢吡啶的环化以及亚乙基取代基的立体定向修饰，被报道。