4-methyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-b]indole | 96984-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-b]indole
• 英文别名: 4-methyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-b]indole；4-Methyl-4H-2,3-dihydrothieno<3,2-b>indol；4-Methyl-2,3-dihydrothieno[3,2-b]indole；4-methyl-2,3-dihydrothieno[3,2-b]indole
• CAS: 96984-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: VGSIMQVUQWBRDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  349.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-lithio-1-methylindole 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 4-methyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐促进硫化物的环化：稠合硫杂环的便捷合成

  摘要：

  阐述了一种合成环化硫杂环的新方法，该方法基于三氟甲磺酸酐促进的含烷基硫化物的杂芳基（芳基）环化。通过用三乙胺处理对最初形成的环状锍盐进行平滑去甲基化，得到许多五元、六元和七元稠合硫杂环。在二乙胺与 5 元锍盐的反应中发生了意外的开环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39401

文献信息

• Aksanova,L.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1619 - 1622
  作者：Aksanova,L.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Triflic Anhydride-Promoted Cyclizationof Sulfides: A Convenient Synthesis of Fused Sulfur Heterocycles
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Nikolay E. Shevchenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-2003-39401

  日期：——

  A new approach to the synthesis of annulated sulfur heterocycles based on triflic anhydride-promoted cyclization of the hetaryl(aryl) containing alkyl sulfides was elaborated. Smooth demethylation of initially formed cyclic sulfonium salts by treatment with triethylamine afforded a number of five-, six- and seven-membered fused sulfur heterocycles. Unexpected ring opening took place in the reaction

  阐述了一种合成环化硫杂环的新方法，该方法基于三氟甲磺酸酐促进的含烷基硫化物的杂芳基（芳基）环化。通过用三乙胺处理对最初形成的环状锍盐进行平滑去甲基化，得到许多五元、六元和七元稠合硫杂环。在二乙胺与 5 元锍盐的反应中发生了意外的开环。