tert-butyl 2-{4,7,10-tris[2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl}acetate | 1374338-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-{4,7,10-tris[2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl}acetate
• CAS: 1374338-66-5
• 化学式: C₂₉H₄₅N₇O₅
• 分子量: 571.72
• InChiKey: YLNQIXCXKCJYOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  126.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-{4,7,10-tris[2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl}acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到2-{4,7,10-tris[2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于双重 MRI 和时间门控荧光成像的磁致发光剂

  摘要：

  介绍了用于通过 MRI 和时间门控共聚焦显微镜进行双重成像的两种发光氧化铁纳米粒子的合成和性质。这些磁等离子体剂由大环铽配合物组成，它们通过聚乙二醇连接体与磁铁矿纳米颗粒共轭。研究了两种大环铽配合物：Tb-DOTAm-(Phen)3 和 Tb-DOTAm-(乙炔)3。两种配合物都显示出镧系元素特有的长发光寿命（分别为 0.8 ms 和 1.3 ms），使其成为时间门控发光光谱和共聚焦成像的理想选择——这是目前在多模态成像剂中尚未探索的特征。此外，5 ± 1 nm 磁铁矿纳米粒子，具有可渗透的 PEG 涂层和稳定的多巴胺锚，

  DOI：

  10.1002/ejic.201200045
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 2-{4,7,10-tris[2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  用于双重 MRI 和时间门控荧光成像的磁致发光剂

  摘要：

  介绍了用于通过 MRI 和时间门控共聚焦显微镜进行双重成像的两种发光氧化铁纳米粒子的合成和性质。这些磁等离子体剂由大环铽配合物组成，它们通过聚乙二醇连接体与磁铁矿纳米颗粒共轭。研究了两种大环铽配合物：Tb-DOTAm-(Phen)3 和 Tb-DOTAm-(乙炔)3。两种配合物都显示出镧系元素特有的长发光寿命（分别为 0.8 ms 和 1.3 ms），使其成为时间门控发光光谱和共聚焦成像的理想选择——这是目前在多模态成像剂中尚未探索的特征。此外，5 ± 1 nm 磁铁矿纳米粒子，具有可渗透的 PEG 涂层和稳定的多巴胺锚，

  DOI：

  10.1002/ejic.201200045

文献信息

• Introduction of Peripheral Carboxylates to Decrease the Charge on Tm³⁺ DOTAM-Alkyl Complexes: Implications for Detection Sensitivity and in Vivo Toxicity of PARACEST MRI Contrast Agents
  作者：Mojmír Suchý、Mark Milne、Adam A. H. Elmehriki、Nevin McVicar、Alex X. Li、Robert Bartha、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00621

  日期：2015.8.27

  A series of structurally modified Tm3+ DOTAM-alkyl complexes as potential PARACEST MRI contrast agents has been synthesized with the aim to decrease the overall positive charge associated with these molecules and increase their biocompatibility. Two types of structural modification have been performed, an introduction of terminal carboxylate arms to the alkyl side chains and a conjugation of one of the alkyl side chains with aspartic acid. Detailed evaluation of the magnetic resonance imaging chemical exchange contrast associated with the structurally modified contrast agents has been performed. In contrast to the acutely toxic Tm3+ DOTAM-alkyl complexes, the structurally modified compounds were found to be tolerated well during in vivo MRI studies in mice; however, only the aspartic acid modified chelates produced an amide proton-based PARACEST signal.