methyl (2Z,4E,6R,7S,8S,10E,12E,14S)-14-((4R,5S,6R)-6-((2S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,14-dimethoxy-4,6,8,10-tetramethyl-7-(triethylsilyloxy)tetradeca-2,4,10,12-tetraenoate | 1132969-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2Z,4E,6R,7S,8S,10E,12E,14S)-14-((4R,5S,6R)-6-((2S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,14-dimethoxy-4,6,8,10-tetramethyl-7-(triethylsilyloxy)tetradeca-2,4,10,12-tetraenoate
• CAS: 1132969-97-1
• 化学式: C₅₄H₈₆O₈Si₂
• 分子量: 919.443
• InChiKey: RNBATDFICOWMSU-OBKTVGBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.96
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E,6R,7S,8S,10E,12E,14S)-14-((4R,5S,6R)-6-((2S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,14-dimethoxy-4,6,8,10-tetramethyl-7-(triethylsilyloxy)tetradeca-2,4,10,12-tetraenoate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.17h， 以91%的产率得到(2Z,4E,6R,7S,8S,10E,12E,14S)-methyl 14-((4R,5S,6R)-6-((2S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-7-hydroxy-2,14-dimethoxy-4,6,8,10-tetramethyltetradeca-2,4,10,12-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A1的全合成

  摘要：

  提出了聚合反应的bafilomycin A 1（见结构），并依赖于炔烃向醛类的Zn（OTf）2介导的非对映选择性加成。在关键步骤中，将复杂的烯炔与敏感的醛偶联，再结合用于烯炔的化学选择性反式还原的新策略，为形成1,3的标准钯催化交叉偶联策略提供了另一种选择-二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.200804645
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,4E,6R,7S,8S,10E,12E,14S)-14-[(4R,5S,6R)-6-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-14-hydroxy-2-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-7-triethylsilyloxytetradeca-2,4,10,12-tetraenoate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.42h， 以89%的产率得到methyl (2Z,4E,6R,7S,8S,10E,12E,14S)-14-((4R,5S,6R)-6-((2S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,14-dimethoxy-4,6,8,10-tetramethyl-7-(triethylsilyloxy)tetradeca-2,4,10,12-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A1的全合成

  摘要：

  提出了聚合反应的bafilomycin A 1（见结构），并依赖于炔烃向醛类的Zn（OTf）2介导的非对映选择性加成。在关键步骤中，将复杂的烯炔与敏感的醛偶联，再结合用于烯炔的化学选择性反式还原的新策略，为形成1,3的标准钯催化交叉偶联策略提供了另一种选择-二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.200804645