(2R,5S)-(6-ethoxy-5-isopropyl-2-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-pyrazin-2-yl)-acetic acid pentafluorophenyl ester | 908299-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-(6-ethoxy-5-isopropyl-2-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-pyrazin-2-yl)-acetic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-[(2S,5R)-3-ethoxy-5-methyl-6-oxo-2-propan-2-yl-1,2-dihydropyrazin-5-yl]acetate
• CAS: 908299-17-2
• 化学式: C₁₈H₁₉F₅N₂O₄
• 分子量: 422.352
• InChiKey: JITDRYJGTYDBDC-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-(6-ethoxy-5-isopropyl-2-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-pyrazin-2-yl)-acetic acid pentafluorophenyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-{2(S)-[2-(6-ethoxy-5(S)-isopropyl-2(R)-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-pyrazin-2-yl)-acetylamino]-3-methyl-butyryl}-2(R)-methyl-4-methylene-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有l-缬氨酸单元的非天然四肽的合成和构象偏好

  摘要：

  非蛋白原的四肽的立体选择性合成7，16和17含有两个L-缬氨酸单元和两个改性α氨基酸（脯氨酸和天冬氨酸）已经完成从L-缬氨酸开始衍生的手性合成子1。使用1 H NMR和IR光谱技术以及基于淬灭分子动力学（QMD）的构象分析，对这些非天然肽的构象偏好和结构进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.006
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-4-benzyl-6-ethoxy-5-isopropyl-2-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-pyrazine 在 吡啶 、 氨 、 lithium 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,5S)-(6-ethoxy-5-isopropyl-2-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-pyrazin-2-yl)-acetic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新的手性合成子：含有天冬氨酸衍生物和1-缬氨酸的环状伪二肽

  摘要：

  从l-缬氨酸单元和天冬氨酸的非天然衍生物衍生而来的环状合成子4a，b和10a，b的简单立体选择性合成已从手性合成子1开始，并按照我们已经报道的方法进行。合成类似化合物。这些环状合成子是有趣的底物，因为它们既可以充当亲电子试剂，又可以充当亲核试剂，并且可以通过4a与6a或13的缩合反应作为制备高级肽（例如非天然四肽15和18）的有用原料。与17。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.021

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Unnatural Tetrapeptides Containing L-Valine Units. Part 3
  作者：Daniele Balducci、Gianni Porzi

  DOI：10.1002/hlca.201000202

  日期：2011.1

  The stereoselective synthesis of the new nonproteinogenic branched tetrapeptides 9a–9d and 15a,b, containing two L‐valine units and unnatural α‐amino acids, was accomplished starting from the chiral synthon 1a, a monolactim ether easily obtained from L‐valine.

  从两个手性合成子1a（一种容易从L-缬氨酸获得的单内酯醚）开始，完成了新的非蛋白性分支四肽9a - 9d和15a，b的立体选择性合成，该多肽包含两个L-缬氨酸单元和非天然α-氨基酸。