ethyl 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 359452-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-2-methylthio-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate；Ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-2-methylsulfanyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 359452-44-1
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 333.455
• InChiKey: BRMLGFHUJIEPJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate 、 N-phenylhydrazono α-bromoglyoxylate d'ethyle 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 5-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methyl-1-phenyl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  腙酰卤 511 的反应：作为抗菌剂的 5-芳基噻唑和三唑并 [4,3-a] 嘧啶的简便合成

  摘要：

  [5-取代的 2-(3-苯基-5-取代的 2-吡唑啉基)(1,3-噻唑-4-基)]苯基二氮烯、三唑并[3,4-a]嘧啶和 2,3-二氢-1 ,3,4-噻二唑分别由腙酰卤与 5-取代-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-羧基亚胺硫酮酸、嘧啶-2-硫酮、碳二硫酸甲酯反应合成，收率良好。通过元素分析、光谱数据和替代合成方法阐明了新合成化合物的所有结构。新开发的化合物能够极大地抑制细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的生长。

  DOI：

  10.1080/10426500701242145
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  腙酰卤 511 的反应：作为抗菌剂的 5-芳基噻唑和三唑并 [4,3-a] 嘧啶的简便合成

  摘要：

  [5-取代的 2-(3-苯基-5-取代的 2-吡唑啉基)(1,3-噻唑-4-基)]苯基二氮烯、三唑并[3,4-a]嘧啶和 2,3-二氢-1 ,3,4-噻二唑分别由腙酰卤与 5-取代-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-羧基亚胺硫酮酸、嘧啶-2-硫酮、碳二硫酸甲酯反应合成，收率良好。通过元素分析、光谱数据和替代合成方法阐明了新合成化合物的所有结构。新开发的化合物能够极大地抑制细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的生长。

  DOI：

  10.1080/10426500701242145

文献信息

• Synthesis, molecular docking, and cardioprotective activity of 2-methylthio-1,4-dihydropyrimidines
  作者：Ramesh L. Sawant、Varsha I. Sarode、Ganesh D. Jadhav、Jyoti B. Wadekar

  DOI：10.1007/s00044-011-9700-7

  日期：2012.8

  (IIf and IIi) was done for cardioprotective activity. Adult Sprague–dawley rats were pretreated with test compounds IIf and IIi. After the treatment period, adrenaline was subcutaneously injected to rats at an interval of 24 h for 2 days to induce myocardial injury. After 48 h, rats were anaesthetized and electrocardiographic (ECG) observations were performed. Potential compounds IIf and IIi showed significant

  通过在吡啶存在下用甲基碘将1,2,3,4-四氢嘧啶（Ia - II）烷基化，以高收率合成了一系列2-甲硫基-1,4-二氢嘧啶衍生物（IIa - IIl）。通过元素分析，IR和1H NMR光谱确认了它们的结构。使用VLife MDS 3.5在电压依赖性钙通道β亚基功能核心及其与α1相互作用域的复合物（即AID-β复合物（PDB代码1T3L））上完成标题化合物的分子对接，以识别出对心脏保护活性具有最小对接得分的潜在候选物。生物筛选潜在的候选物（IIf和IIi进行心脏保护活动。成年的Sprague-dawley大鼠用试验化合物IIf和IIi预处理。在治疗期之后，以24小时的间隔皮下向大鼠皮下注射肾上腺素2天，以诱发心肌损伤。48小时后，麻醉大鼠并进行心电图（ECG）观察。潜在的化合物IIf和IIi对大鼠肾上腺素诱发的心肌梗塞显示出显着的心脏保护活性。通过化合物IIf和IIi的预处理，肾上腺素诱导