ethyl β-chlorovinylacetate | 28046-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl β-chlorovinylacetate
• 英文别名: (Z)-ethyl 4-chlorobut-3-enoate；cis-4-Chlor-buten-(3)-saeure-(1)-aethylester；cis-4-Chlor-vinylessigsaeure-ethylester；4c-chloro-but-3-enoic acid ethyl ester；4c-Chlor-but-3-ensaeure-aethylester；ethyl (Z)-4-chlorobut-3-enoate
• CAS: 28046-78-8
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: PFKNVCAQCNEOCY-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61.5-63 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.095 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-chlorovinylacetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-3-氯丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  配体支持的 Z 保留 Tsuji-Trost 反应

  摘要：

  钯催化的烯丙基取代（Tsuji-Trost）反应广泛应用于有机合成，特别是立体化学结构明确的烯烃的合成。然而，由于相应的反-π-烯丙基-钯中间体的热力学不稳定性，通过Tsuji-Trost反应合成Z-烯烃一直具有挑战性。在这里，我们报道了一种配体钯催化的Z保留烯丙基取代反应，该反应保留了Z烯烃的几何形状。由空间大的亚磷酰胺配体衍生的钯催化剂可以很好地区分亲核攻击步骤和 π-σ-π 异构化过程之间的反应速率。 Z保留烯丙基取代是由比异构化过程发生得快得多的亲核攻击引起的。已在低温下观察到反-π-烯丙基-钯中间体异构化为其顺式对应物。这些结果为手性Z-烯烃化合物的制备提供了一种有前景的方法。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.02.006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl cis-3-iodoacrylate 在 copper(l) iodide 、 四甲基氯化铵 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到ethyl β-chlorovinylacetate
  参考文献：
  名称：

  一般铜催化的乙烯基卤素交换反应

  摘要：

  已经开发了用于链烯基卤化物中的卤素交换反应的有效且通用的系统。在与催化量的碘化铜和反应反式- ñ，Ñ在四甲基氯化铵或溴化铵，宽范围容易获得烯基碘化物的存在'N'-二甲基-1,2-二胺能够顺利地转化为它们的远较少可用氯化和溴化衍生物，具有极高的收率并完全保留了双键的几何形状。该反应还能够使溴代烯烃氯化，并且可以扩展到宝石-二溴代烯烃的使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00678

文献信息

• Vessiere, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1645,1649
  作者：Vessiere

  DOI：——

  日期：——
• Boguslavskaya, L. S.; Chernov, A. N.; Krom, E. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 1392 - 1397
  作者：Boguslavskaya, L. S.、Chernov, A. N.、Krom, E. N.

  DOI：——

  日期：——
• Vessiere, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1268,1272
  作者：Vessiere

  DOI：——

  日期：——