4-三甲基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氢碘酸辛可芬 | 64525-01-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-三甲基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氢碘酸辛可芬
• 英文名称: 4-trimethylammonium-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl iodide
• 英文别名: N,N,N-trimethyl(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxyl-4-piperidinyl)ammonium iodide
• CAS: 64525-01-5
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂O*I
• 分子量: 341.256
• InChiKey: FVIYEKRCCSJZFZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三甲基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氢碘酸辛可芬 在 Amberlite IRA-900 chloride 作用下， 以0.91 g的产率得到N,N,N,2,2,6,6-heptamethylpiperidinyloxy-4-ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  π共轭扩展紫精作为两电子存储阳极液，用于总有机水氧化还原液流电池

  摘要：

  通过平面噻唑并[5,4-d]噻唑（TTz）框架扩展紫精的缀合，并用亲水性铵基团官能化吡啶鎓，产生了高度水溶性的π缀合扩展紫精，4,4'-（噻唑[5] ，4-d]噻唑-2,5-二基）双（1-（3-（三甲基铵）丙基）吡啶-1-鎓）四氯化物，[（NPr）2 TTz] Cl 4  ，作为新型的双电子存储用于水性有机氧化还原液流电池（AORFB）应用的阳极电解液。系统地研究了其物理和电化学性能。[（NPr）2 TTz] Cl 4与4-三甲基铵-TEMPO （N Me -TEMPO ）配成阴极电解质，可形成1.44 V AORFB，理论能量密度为53.7 Wh L -1。证明的[（NPr）2 TTz] Cl 4 / N Me- TEMPO AORFB每个循环的能量效率为70％，容量保持率为99.97％。

  DOI：

  10.1002/anie.201710517
• 作为产物：
  描述：

  4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-三甲基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氢碘酸辛可芬
  参考文献：
  名称：

  Structure and properties of novel M(dmit)2 salts with the Me3N+­TEMPO cation radical (Me3N+­TEMPO = N,N,N­trimethyl(1­oxyl­2,2,6,6­tetramethylpiperidin­4­yl)ammonium)

  摘要：

  制备了 Me3N+-TEMPO 阳离子基（Me3N+-TEMPO = N,N,N-三甲基（1-氧乙基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）铵）与 I- 和 PF6- 的盐。报告了它们的晶体结构和磁性能（(Me3N-TEMPO)I 为反铁磁耦合二聚体，(Me3N-TEMPO)PF6 为反铁磁耦合链）。Me3N+-TEMPO 磁性阳离子自由基与 M(dmit)2（M = Ni、Pd；dmit2- = 1,3-二硫代-2-硫酮-4,5-二硫环戊烷）结合生成二价 (Me3N-TEMPO)2[M(dmit)2] （M = Ni、Pd）盐和一价 (Me3N-TEMPO)[Ni(dmit)2] 盐。确定了 (Me3N-TEMPO)2[M(dmit)2] (M = Ni, Pd) 和 (Me3N-TEMPO)[Ni(dmit)2] 的晶体结构。在(Me3N-TEMPO)2[M(dmit)2]盐中，可以观察到 M(dmit)2 分子独特的非平面椅子构象。这些盐显示出传统的居里特性。(Me3N-TEMPO)[Ni(dmit)2]盐的单晶室温电导率为 4 × 10-3 S cm-1，这对于整体氧化态盐来说是相当高的。

  DOI：

  10.1039/b008424g

文献信息

• Antiferromagnetic ordering based on intermolecular London dispersion interactions in amphiphilic TEMPO ammonium salts
  作者：Jessica Exner、Steffen Eusterwiemann、Oliver Janka、Carsten Doerenkamp、Anja Massolle、Oliver Niehaus、Constantin G. Daniliuc、Rainer Pöttgen、Johannes Neugebauer、Armido Studer、Hellmut Eckert

  DOI：10.1039/c8cp05837g

  日期：——

  Antiferromagnetic coupling in TEMPO-based radicals can be enhanced via self-assembly through London dispersion interactions in amphiphilic solids. The synthesis, magnetic characterization, and three crystal structures of the solid radical ion salts (R-DMAT-n)X with various counterions X and alkyl chain lengths n are reported. Magnetic susceptibility and absolute EPR signal intensity measurements show

  TEMPO基自由基中的反铁磁耦合可通过两亲固体中的伦敦分散相互作用通过自组装增强。报道了具有各种抗衡离子X和烷基链长n的固体自由基离子盐（R-DMAT- n）X的合成，磁性表征和三种晶体结构。磁化率和绝对EPR信号强度测量在许多情况下都显示出单重态-三重态跃迁，这与晶体结构有关。反铁磁有序效应对烷基链和抗衡阴离子的长度均敏感。
• APPLICATIONS OF LOW-COST, THERMAL AND ELECTROCHEMICALLY STABLE ORGANIC COMPOUNDS AS HIGH PERFORMANCE REDOX ACTIVE MATERIALS IN REDOX FLOW BATTERIES
  申请人：Liu Tianbiao

  公开号：US20200168910A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Described herein are redox active materials based on functionalization of 2,5-di(pyridine-4-yl)thiazolo-[5,4-d]thiazole (Py 2 TTz). Also described herein are aqueous organic redox flow batteries that include a first redox active material and a second redox active material comprising a viologen compound or a salt thereof.

  本文描述了基于对2,5-二(吡啶-4-基)噻唑并[5,4-d]噻唑（Py2TTz）进行官能化的氧化还原活性材料。本文还描述了包括第一氧化还原活性材料和第二氧化还原活性材料的水性有机氧化还原流动电池，第二氧化还原活性材料包括一种紫罗兰素化合物或其盐。
• Inversion-Recovery of Nitroxide Spin Labels in Solution and Microheterogeneous Environments
  作者：Igor V. Koptyug、Stefan H. Bossmann、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja952152d

  日期：1996.1.1

  which is not affected by spectral diffusion. The spin−lattice relaxation times of several nitroxide spin labels in different homogeneous and microheterogeneous environments are measured and compared. The temperature dependence of T1 times is compared for two solvents, methylcyclohexane and carbon disulfide, which differ in nuclear spin concentration...

  描述了常规反转恢复实验的两种修改，这些修改排除了光谱扩散对快速翻滚氮氧化物自旋标记的测量自旋晶格弛豫时间的影响。在第一种方法中，通过特殊设计的脉冲序列实现了几乎均匀的反演，其激发模式与三线氮氧化物 ESR 谱相匹配。在第二种方法中，我们基本上在单个实验中将 MI = 0 线的反转恢复与 MI = ±1 线的脉冲 ELDOR 技术的模拟相结合。这使我们能够重建不受光谱扩散影响的自由基系综的总磁化强度的恢复。测量和比较了不同均质和微异质环境中几种氮氧化物自旋标记的自旋晶格弛豫时间。比较了两种溶剂，甲基环己烷和二硫化碳的 T1 时间的温度依赖性，它们的核自旋浓度不同......
• Synthesis of 4-trimethylammonio-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxyl with various anions for investigation of ionic liquids
  作者：Veronika Strehmel、Hans Rexhausen、Peter Strauch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.073

  日期：2008.5

  A new synthetic way is described to prepare 4-trimethylammonio-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxyl bearing tetrafluoroborate, hexafluorophosphate or bis(trifluoromethylsulfonylimide) by an anion metathesis of 4-trimethylammonio-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxyl iodide using the corresponding silver salts. 4-Trimethylammonio-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxyl iodide is obtained by the methylation

  描述了一种新的合成方法，该方法通过4-三甲基铵-2,2,6,6的阴离子复分解制备带有四氟硼酸根，六氟磷酸根或双（三氟甲基磺酰亚胺）的4-三甲基铵-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基。 -四甲基哌啶-1-基氧碘化物，使用相应的银盐。通过将4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基与甲基碘甲基化获得4-三甲基铵-2-，2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基碘。新的自旋探针4-三甲基铵2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基双三氟甲基磺酰亚胺和含有四氟硼酸根或六氟磷酸根的自旋探针可用于有效研究具有相似阴离子的离子液体。
• Human Erythrocyte Membrane Permeability and Nitroxyl Spin-Label Reduction
  作者：Ulf G. Eriksson、Thomas N. Tozer、George Sosnovsky、Jan Lukszo、Robert C. Brasch

  DOI：10.1002/jps.2600750404

  日期：1986.4

  in part, intracellularly. As such, cell membrane permeability to nitroxyl spin labels may influence their bioreduction. In this study, this influence was examined using eight nitroxyl derivatives and the human erythrocyte suspension as a model biomembrane system. Ionizable weak acids and bases were found to equilibrate rapidly across the erythrocyte membrane with half-times of equilibration ranging

  硝基氧自旋标记物是顺磁性化合物，已证明其在质子磁共振成像中用作对比增强剂。对比度增强的时间过程取决于这些试剂的分布和消除。还原导致反磁性羟胺的形成，是体内观察到的主要代谢途径。这种生物还原对造影剂的设计和了解其成像行为具有影响。已经显示生物还原至少部分地在细胞内发生。这样，细胞膜对硝酰旋转标记物的渗透性可能影响它们的生物还原。在这项研究中，使用八种硝基氧基衍生物和人类红细胞悬液作为模型生物膜系统，研究了这种影响。发现可电离的弱酸和碱在整个红细胞膜上快速平衡，平衡时间的一半时间少于10 s至1.6分钟。这些衍生物的辛醇：缓冲液分布系数低，并且在系统的pH值（7.0）时被广泛电离。细胞膜不包括强酸，磷酸酯和季胺衍生物。显示红细胞还原硝酰旋转标记在细胞内发生。除了不可渗透的探针以外，还原速率与膜穿透速率相比是缓慢的。还原速率的结构依赖性与渗透速率无关，但与在其他还原系统（即抗坏血酸溶液和大鼠组织匀浆）中观察到的相关性很好。