methyl N-(1H-indole-2-carbonyl)glycinate | 91393-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(1H-indole-2-carbonyl)glycinate
• 英文别名: methyl N-(1H-indol-2-ylcarbonyl)glycinate；N-(1H-indole-2-carbonyl)glycine methyl ester；methyl (1H-indole-2-carbonyl)glycinate；methyl 2-(1H-indole-2-carboxamido)acetate；methyl 2-(1H-indole-2-carbonylamino)acetate
• CAS: 91393-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD12563494
• 分子量: 232.239
• InChiKey: MDQJYFSCFQTWEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(1H-indole-2-carbonyl)glycinate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以49%的产率得到2-(1H-indole-2-carboxamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N^G-Acylated Imidazolylpropylguanidines as Potent Histamine H₄ Receptor Agonists: Selectivity by Variation of the N^G-Substituent

  摘要：

  3-(1H-Imidazol-4-yl)propylguanidine (SK&F 91486, 4) was identified as a potent partial agonist at the human histamine H-3 receptor (hH(3)R) and human histamine H-4 receptor (hH(4)R). With the aim to increase selectivity for the hH4R, the guanidine group in 4 was acylated. N-1-Acetyl-N-2-[3-(1H-imidazol-4-yl)propyl]guanidine (UR-PI288, 13) was a potent full agonist at the hH(4)R (pEC(50) = 8.31; alpha = 1.00), possessing more than 1000- and 100-fold selectivity relative to the hH(1)R and hH(2)R, respectively, and possessing only low intrinsic activity (alpha = 0.27) at the hH(3)R.

  DOI：

  10.1021/jm9000693
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(3-(2-nitrophenyl)pyruvoyl)glycinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到methyl N-(1H-indole-2-carbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过醇解/还原3-硝基芳基亚甲基-2,5-哌嗪二酮的原子有效合成2,6-二氮杂环烷化合物

  摘要：

  现成的环状脱氢二肽是方便有效地合成不同化合物的起始原料。用3-硝基芳基亚甲基-2，5-哌嗪酮进行的一锅开环/醇解/水解过程产生N -3-硝基芳基丙酮酰氨基酯，其通过还原硝基而得到相应的胺。在2-硝基芳基化合物的情况下，分子内的还原胺化提供了N-吲哚-2-羰基氨基酯，而3-和4-硝基芳基衍生物的分子间的还原胺化使得可以合成2，6-二氮杂环烷。氨基化合物可以与氨基酸偶联以获得肽样衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.047

文献信息

• 吲哚类化合物在制备药物中的用途
  申请人：上海柏晓企业管理咨询中心

  公开号：CN110483367B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明属于医药技术领域，涉及吲哚类化合物在制备药物中的用途。具体地，涉及如下通式(I)所示的吲哚类化合物或其异构体或其药学上可接受的盐或其酯或其溶剂合物或其前药在制备TRPC6抑制剂的药物中的用途，从而可以用于预防或治疗肾病、高血压、心衰、心肌肥厚、心律失常、心肌炎、关节炎、气管炎、神经炎、败血症、肺动脉高压、动脉粥样硬化或肿瘤。
• Jakse, Renata; Golic, Ljubo; Meden, Anton, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 293 - 307
  作者：Jakse, Renata、Golic, Ljubo、Meden, Anton、Groselj, Uros、Svete, Jurij、Stanovnik, Branko

  DOI：——

  日期：——
• Three-Component <i>cine</i>,<i>ipso</i>-Disubstitution of Nitrocoumarins
  作者：Vincent Vedovato、Anghelo J. Gangano、Ion Ghiviriga、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03996

  日期：2024.1.26
• CHEMICAL PROCESS AND NEW INTERMEDIATES
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1345897A1

  公开（公告）日：2003-09-24
• [EN] CHEMICAL PROCESS AND NEW INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCESSUS CHIMIQUE ET NOUVEAUX INTERMEDIAIRES
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2002044150A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  Process for the preparation of a compound of the general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, (I) characterised by reacting an N-(amino-tioxo-methyl)-1H-indole-2-carboxamide of the general formula (II), with an α-halogen-ketone of the general formula (III), wherein X stands for halogen.