4-nitro-4-cyanoethyl-4-(1-cyclohexenyl)butyronitrile | 132607-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitro-4-cyanoethyl-4-(1-cyclohexenyl)butyronitrile
• 英文别名: 4-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-nitroheptanedinitrile；4-(Cyclohexen-1-yl)-4-nitroheptanedinitrile
• CAS: 132607-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: UMFXCDYGPKGALK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-4-cyanoethyl-4-(1-cyclohexenyl)butyronitrile 在 三乙烯二胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4-(2-hydroxycyclohexylidene)heptanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  关于烯丙基硝基化合物的[2,3]σ重排。

  摘要：

  烯丙基硝基化合物在DABCO的存在下，在回流的1,2-二氯苯中加热时，会发生相对较干净的[2,3]σ重排，从而通过中间体亚硝酸烯丙基酯得到相应的烯丙基醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051196g
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基甲基-1-环己烯 、 丙烯腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-nitro-4-cyanoethyl-4-(1-cyclohexenyl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  钯引发硝基烯丙基烯丙基化合物形成二烯：萘衍生物的广泛用途†

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，在碱性处理下，通过消除硝基，将硝基烯丙基衍生物转化为二烯。该反应可能涉及形成钯π-烯丙基络合物，然后消除碱促进的β-氢化物。该反应与酮与硝基甲烷的缩合以及所得硝基环烯烃的官能化相结合，构成了用于形成二烯的非常强大的合成工具。特别注意了该方法在从1-四氢萘酮形成1-取代萘中的应用。

  DOI：

  10.1039/c8cc06536e

文献信息

• A practical access to allylic sulphones and lactones from allylic nitro compounds
  作者：Bernard Barlaam、Jean Boivin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88507-x

  日期：1990.1

  Allylic nitro derivatives can be readily solvolysed in aqueous acetic acid to give allylic sulphones in the presence of a sulphinate salt or allylic lactones if the substrate contains a suitably located ester group.

  如果底物含有适当定位的酯基，则在亚磺酸盐或烯丙基内酯的存在下，烯丙基硝基衍生物可以容易地在乙酸水溶液中溶剂化以产生烯丙基砜。
• Gupta, Ramesh Chandra; Seth, M; Bhaduri, A P, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 11, p. 745 - 747
  作者：Gupta, Ramesh Chandra、Seth, M、Bhaduri, A P

  DOI：——

  日期：——
• BARLAAM, BERNARD;BOIVIN, JEAN;ZARD, SAMIR Z., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7429-7432
  作者：BARLAAM, BERNARD、BOIVIN, JEAN、ZARD, SAMIR Z.

  DOI：——

  日期：——
• Chandra Gupta Ramesh, Seth M., Bhaduri A. P., Indian J. Chem. B., 31 (1992) N 11, S 745-747
  作者：Chandra Gupta Ramesh, Seth M., Bhaduri A. P.

  DOI：——

  日期：——