Boc-Dil-Dap-(R)-Doe | 159248-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-Dil-Dap-(R)-Doe
• CAS: 159248-98-3
• 化学式: C₃₅H₅₄N₄O₆S
• 分子量: 658.903
• InChiKey: INZICKHFOHIVKG-XQHFPMBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  110.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Dil-Dap-(R)-Doe 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到Dil-Dap-(R)-Doe
  参考文献：
  名称：

  Synthése de la dolastatine 10 et de la [R-doe]-dolastatine 10

  摘要：

  A stepwise synthesis of dolastatin 10 starting from the dolaphenine residue is described. The chiral dola isoleuine and dolaproine residues were obtained by 5-step procedures from the corresponding N-Boc amino acid. The key steps are respectively the NaBH4 reduction of an allylic ketone and the addition of an achiral Z-crotylboronate on the N-Boc-L-prolinal. Peptidic couplings were efficiently realised with reagents developed in the laboratory.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80692-x
• 作为产物：
  描述：

  2-<1'-((benzyloxycarbonyl)amino)-2'-phenylethyl>-1,3-thiazole 在 氢溴酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Boc-Dil-Dap-(R)-Doe
  参考文献：
  名称：

  Synthése de la dolastatine 10 et de la [R-doe]-dolastatine 10

  摘要：

  A stepwise synthesis of dolastatin 10 starting from the dolaphenine residue is described. The chiral dola isoleuine and dolaproine residues were obtained by 5-step procedures from the corresponding N-Boc amino acid. The key steps are respectively the NaBH4 reduction of an allylic ketone and the addition of an achiral Z-crotylboronate on the N-Boc-L-prolinal. Peptidic couplings were efficiently realised with reagents developed in the laboratory.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80692-x