N-(2-((2,4-dinitrophenyl)thio)-4-methoxyphenyl)acetamide | 1393520-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(2-((2,4-dinitrophenyl)thio)-4-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-((2,4-dinitrophenyl)thio)-5-methoxyphenyl)acetamide；N-[2-(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl-4-methoxyphenyl]acetamide
• CAS: 1393520-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₆S
• 分子量: 363.351
• InChiKey: OAZCSPIBWZEVER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((2,4-dinitrophenyl)thio)-4-methoxyphenyl)acetamide 在 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-nitro-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS

  摘要：

  描述了吩噻嗪、苯并恶嗪和苯并嗪化合物的衍生物及其作为α-突触核蛋白配体的用途。还描述了使用这些化合物及其放射性标记类似物用于检测、监测和治疗突触核蛋白病，包括帕金森病的方法。

  公开号：

  US20130315825A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-((2,4-dinitrophenyl)thio)-4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS

  摘要：

  描述了吩噻嗪、苯并恶嗪和苯并嗪化合物的衍生物及其作为α-突触核蛋白配体的用途。还描述了使用这些化合物及其放射性标记类似物用于检测、监测和治疗突触核蛋白病，包括帕金森病的方法。

  公开号：

  US20130315825A1

文献信息

• [EN] PROTEOLYSIS TARGETING CHIMERIC (PROTAC) COMPOUND WITH E3 UBIQUITIN LIGASE BINDING ACTIVITY AND TARGETING ALPHA-SYNUCLEIN PROTEIN FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉ CHIMÈRE CIBLANT LA PROTÉOLYSE (PROTAC) AYANT UNE ACTIVITÉ DE LIAISON À L'UBIQUITINE LIGASE E3 ET CIBLANT UNE PROTÉINE ALPHA-SYNUCLÉINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2020041331A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of alpha-synuclein (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/ inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure. Such diseases or disorders are alpha-synucleinopathies or neurodegenerative diseases associated with alpha-synuclein accumulation and aggregation, such as e.g. Parkinson Disease, Alzheimer's Disease, dementia, dementia with Lewy bodies or multiple system atrophy, in particular Parkinson's Disease.

  本公开涉及双功能化合物，其作为α-突触核蛋白（目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端为Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物2配体的双功能化合物，该配体与相应的E3泛素连接酶结合，另一端为与目标蛋白结合的基团，使得目标蛋白靠近泛素连接酶以促使目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱是与α-突触核蛋白积累和聚集相关的α-突触核蛋白病或神经退行性疾病，例如帕金森病、阿尔茨海默病、痴呆症、带有Lewy小体的痴呆症或多系统萎缩，特别是帕金森病。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV ARIZONA STATE

  公开号：WO2018039487A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention provides compounds having the general formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables R1, R2, R3, R4, subscipt m and n, have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  该发明提供具有一般式I的化合物及其药用可接受的盐，其中变量R1、R2、R3、R4、下标m和n的含义如本文所述，并包含这种化合物的组合物和使用这种化合物和组合物的方法。
• Lipophilic methylene violet analogues as modulators of mitochondrial function and dysfunction
  作者：Sandipan Roy Chowdhury、Omar M. Khdour、Indrajit Bandyopadhyay、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.021

  日期：2017.10

  In an effort to identify methylene blue analogues having improved antioxidant activity, a series of new methylene violet analogues have been designed and synthesized. The analogues were prepared following a synthetic route that is more efficient than the previously reported methods, both in terms of yield and purity of the final products. The route involves the Smiles rearrangement as one of the crucial

  为了鉴定具有改善的抗氧化活性的亚甲基蓝类似物，已经设计并合成了一系列新的亚甲基紫罗兰类似物。在最终产物的产率和纯度方面，按照比先前报道的方法更有效的合成路线制备类似物。这条路线涉及将微笑的重新安排作为关键步骤之一。适当取代的二苯硫醚中间体的微笑重排提供了高产率的相应吩噻嗪类似物，随后将其转化为最终产物。评价亚甲基紫罗兰类似物在Friedreich共济失调（FRDA）淋巴细胞中保持线粒体功能的能力。该类似物被证明是有效的ROS清除剂，并能保护培养的FRDA淋巴细胞免受复合物I抑制引起的氧化应激。类似物还保留了线粒体膜电位并增加了ATP的产生。发现类似物比母体化合物亚甲基蓝和亚甲基紫罗兰是更好的抗氧化剂。
• [EN] PHENOTHIAZINE ANALOGUES AS MITOCHONDRIAL THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE PHÉNOTHIAZINE UTILISÉS COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES MITOCHONDRIAUX
  申请人：UNIV ARIZONA STATE

  公开号：WO2016133995A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present disclosure provides phenothiazine derivative compounds and salts thereof, compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供苯噻嗪衍生物化合物及其盐，包括含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物在各种应用中的方法，例如用于治疗或抑制与线粒体功能下降导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化相关的疾病。
• Therapeutic compounds
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US10745366B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The invention provides compounds having the general formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables R1, R2, R3, R4, subscipt m and n, have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了具有通式 I：的化合物及其药学上可接受的盐类，其中变量 R1、R2、R3、R4、亚变量 m 和 n 的含义如本文所述，还提供了含有此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。