3-acetoxynon-4-ynyl acetate | 942217-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxynon-4-ynyl acetate
• 英文别名: 3-Acetyloxynon-4-ynyl acetate
• CAS: 942217-60-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: RYOUFHVQHXOVKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxynon-4-ynyl acetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(Z)-4-iodonona-1,3-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  金催化乙酸炔丙酯高效催化制备线性α-卤代烯

  摘要：

  使用2 mol％的Au（PPh 3）NTf 2可从容易获得的乙酸炔丙酯中高效制备通用的线性α-碘和α-溴代烯酮。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自脂族醛的炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z-选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.107
• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)non-4-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-acetoxynon-4-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化从炔丙基乙酸酯高效制备线性α-碘烯。

  摘要：

  仅需2 mol％的Au（PPh3）NTf2，即可将容易获得的乙酸炔丙酸酯以良好至极好的收率转化为通用的线性α-碘烯。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自醛的脂族炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z选择性。

  DOI：

  10.1021/ol070637o

文献信息

• Homogeneous gold-catalyzed efficient oxidative dimerization of propargylic acetates
  作者：Li Cui、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.127

  日期：2009.7

  A highly efficient gold-catalyzed oxidative dimerization of propargylic acetates is developed. In this chemistry, Selectfluor oxidation of Au(I) to Au(III) is readily incorporated into Au-catalyzed tandem reactions of propargylic acetates, and transmetallation and reductive elimination on Au(III) intermediates are likely involved.

  开发了炔丙基乙酸酯的高效金催化的氧化二聚。在这种化学中，Au（I）向Au（III）的Selectfluor氧化很容易并入炔丙基乙酸的Au催化串联反应中，并且可能涉及在Au（III）中间体上进行金属转移和还原消除。
• Gold-Catalyzed Homogeneous Oxidative Cross-Coupling Reactions
  作者：Guozhu Zhang、Yu Peng、Li Cui、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.200900585

  日期：2009.4.14

  AbstractOxidizing gold? A gold(I)/gold(III) catalytic cycle is essential for the first oxidative cross‐coupling reaction in gold catalysis. By using Selectfluor for gold(I) oxidation, this chemistry reveals the synthetic potential of incorporating gold(I)/gold(III) catalytic cycles into contemporary gold chemistry and promises a new area of gold research by merging powerful gold catalysis and oxidative metal‐catalyzed cross‐coupling reactions.magnified image