4-((2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-5-hydroxy-pyrrolidin-3-yl)butan-2-one | 229160-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-((2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-5-hydroxy-pyrrolidin-3-yl)butan-2-one
• CAS: 229160-74-1
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₅Si
• 分子量: 525.761
• InChiKey: IJNQVMMDLVUSCU-SQBRYUAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-5-hydroxy-pyrrolidin-3-yl)butan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 quinolinium camphor-10-sulfonate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1,1',3S,3'S,3aS,3a'S,6aS,6a'S)-2,2'-bis(tert-butoxycarbonyl)-3,3'-bis{[(tert-butyl-diphenylsilyl)oxy]methyl}-4,4'-dimethyl-hexadecahydro-1,1'-bi[cyclopenta[c]pyrrole]-6,6'-diol
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of (-)-α-Kainic Acid

  摘要：

  (-)-α-海人酸的形式合成是从L-吡咯酸实现的。吡咯环上的C-4取代基是通过烯氨基甲酸酯的酮基自由基环化引入的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1694
• 作为产物：
  描述：

  (2SR,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]pyrrolidin-2-ol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-((2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-5-hydroxy-pyrrolidin-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of (-)-α-Kainic Acid

  摘要：

  (-)-α-海人酸的形式合成是从L-吡咯酸实现的。吡咯环上的C-4取代基是通过烯氨基甲酸酯的酮基自由基环化引入的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1694

文献信息

• Approaches to a synthesis of α-kainic acid
  作者：Janine Cossy、Manuel Cases、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00284-7

  日期：1999.5

  alpha-Kainic acid A, first isolated in 1953 from the marine alga Digenea simplex,(1) is the parent member of the kainoids displaying potent anthelmintic properties and neurotransmitting activity(2,3) in the central nervous system. Among these properties, the neuroexcitatory activity is attributed to their trans C-2/C-3 : cis C-3/C-4 structure and the functionality at the C-4 center beside the 2-carboxy and 3-carboxymethyl functionalities.